N-[[2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]valine methyl ester oxalate | 1000986-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[[2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]valine methyl ester oxalate
• 英文别名: N-[[2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-L-valine methyl ester oxalate；methyl (2S)-3-methyl-2-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methylamino]butanoate;oxalic acid
• CAS: 1000986-63-9
• 化学式: C₂H₂O₄*C₃₉H₃₇N₅O₂
• 分子量: 697.791
• InChiKey: YLFOIVZCTKTKJY-KGLWNCEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-176 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]valine methyl ester oxalate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (S)-3-methyl-2-((2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl)amino)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Process For the Preparation of Angiotensin II Antagonist

  摘要：

  本发明提供了一种制备缬沙坦（Valsartan）的方法，包括以下步骤：将N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（X）与草酸或其水合物在溶剂中反应，生成N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯草酸酯（Xa），然后将化合物（Xa）与溶剂中的碱反应，随后在溶剂中的碱存在下与戊酰氯反应，生成N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)[1,1'联苯]-4-基]甲基]-N-戊酰-L-缬氨酸甲酯（XI），用无水酸性条件去保护化合物（XI），生成N-(1-氧代戊基)-N-[[2'-(1-H-四唑-5-基)[1,1'联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（V），最后在溶剂中用碱处理，生成缬沙坦。

  公开号：

  US20090281326A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 N-(三苯基甲基)-5-(4'-溴甲基联苯-2-基)四氮唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[[2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]valine methyl ester oxalate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4110

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of angiotensin II antagonist
  申请人：Aurobindo Pharma Ltd.

  公开号：US07880015B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  The present invention provides a method for the preparation of N-(1-oxopentyl)-N-[[2′-(1H-tetra-zol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine (Valsartan) which comprises; treating N-[[2′-(1-triphenylmethyl-tetra-zol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-L-valine methyl ester (X) with oxalic acid or its hydrates in a solvent to produce N-[[2′-(1-triph-enylmethyl-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methy]-L-valine methyl ester oxalate (Xa) and treating the compound (Xa) with a base in a solvent followed by reacting with valeryl chloride in presence of base in a solvent to produce N-[[2′-(1-triphenylmethyl-tetra-zol-5-yl)[1,1′biphenyl]-4-yl]methyl]-N-valeryl-L-valine methyl ester (XI), de-protecting the compound (XI) using anhydrous acidic conditions to produce N-(1-oxopentyl)-N-[[2′-(1-H-tetrazol-5-yl)[1,1′biphenyl]-4-yl]methyl-L-valine methyl ester (V) followed by treating with base in a solvent to produce Valsartan.

  本发明提供了一种制备缬沙坦（Valsartan）的方法，包括以下步骤：将N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（X）与草酸或其水合物在溶剂中处理，以产生N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯草酸盐（Xa），然后将化合物（Xa）与碱在溶剂中处理，随后在碱存在下与戊酰氯反应，以产生N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-N-戊酰-L-缬氨酸甲酯（XI），使用无水酸性条件去保护化合物（XI），以产生N-(1-氧代戊基)-N-[[2'-(1-H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（V），然后在溶剂中处理该化合物（V）以产生缬沙坦。
• New and Improved Manufacturing Process for Valsartan
  作者：Senthil Kumar .N、Shankar B. Reddy、Brajesh Kumar Sinha、Kagga Mukkanti、Ramesh Dandala

  DOI：10.1021/op9000912

  日期：2009.11.20

  A new and improved industrially viable manufacturing process for valsartan, an antihypertension drug, is described.
• PROCESS FOR PREPARATION OF VALSARTAN INTERMEDIATE
  申请人：Hetero Research Foundation

  公开号：EP2260018A2

  公开（公告）日：2010-12-15
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ANGIOTENSIN II ANTAGONIST VALSARTAN
  申请人：Aurobindo Pharma Limited

  公开号：EP2057132A2

  公开（公告）日：2009-05-13
• US7880015B2
  申请人：——

  公开号：US7880015B2

  公开（公告）日：2011-02-01