10R,1'R-Aloin | 1415-73-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 泻药止泻药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10R,1'R-Aloin
• 英文别名: 10S,1'R-Aloin；Aloin (Barbaloin)；(10S)-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
• CAS: 1415-73-2；28371-16-6；73649-93-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: AFHJQYHRLPMKHU-MAPGONAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C
• 沸点：
  456.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3028 (rough estimate)
• 溶解度：
  吡啶：50 mg/mL，澄清，暗红色
• LogP：
  0.944 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  LZ6520000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Aloin（Barbaloin，Barbalin）是一种有效的酪氨酸酶抑制剂，在HeLaS3细胞中的IC50值为97 μM。

靶点

Target	Value
tyrosinase

体外研究

Aloin是从芦荟中提取的一种天然蒽环霉素，是一种酪氨酸酶抑制剂。在2 mM的浓度下表现出显著的抑制作用。Aloin在生理浓度（IC50 = 97 μM）下能显著地抑制HeLaS3细胞增殖，并导致细胞周期阻滞于S期，同时显著增加了细胞凋亡率（至24%）。在MCF-7细胞系中，Aloin通过诱导细胞凋亡减少处于有丝分裂期的细胞比率，抑制拓扑IIα蛋白表达，并下调细胞周期B1蛋白的表达。

化学性质

Aloin易溶于吡啶，可溶于冰醋酸、甲酸、丙酮、醋酸甲酯和乙醇等。它来源于双子叶植物百合科植物库拉索芦荟（Aloe vera L.）、好望角芦荟（Aloe ferox Mill.）和斑纹芦荟的提取物。芦荟苷是一种天然物质，在多种芦荟植物中均可发现，最初用作治疗便秘的泻药。最近的研究表明，芦荟苷具有抗肿瘤作用，可增强黑色素生成和谷氨酰胺转移酶活性。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。Aloin具有杀菌、消炎解毒以及促进伤口愈合等多种药理作用，在临床上能有效治疗多种炎症，并且能够杀灭真菌、霉菌、细菌和病毒等病原体，特别对白喉菌、破伤风菌、肺炎菌、乳酸菌、痢疾菌、大肠杆菌、黑死病菌、霍乱菌、尿脓杆菌以及引发中耳炎、膀胱炎、化脓症、麻疹、狂犬病和小儿麻痹等疾病的病菌有显著的杀灭作用。

生产方法

通过优质褐煤与烧碱反应（褐煤︰烧碱＝100︰（10～20）质量比），将反应液过滤浓缩干燥，最终得到产品。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 静脉注射 - 小鼠 LD50: 200毫克/公斤
• 皮下注射 - 豚鼠 LDL0: 200毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

通风、低温干燥存放；与库房食品原料分开

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水