1-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1030420-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2-fluoro-4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1030420-86-0
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• mdl: MFCD11184796
• 分子量: 205.188
• InChiKey: MFKSVTITEWJBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  愈创奥 、 1-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过向马来酰亚胺中添加愈创木烯有效合成3-（愈创木烯-1-基）琥珀酰亚胺

  摘要：

  在对甲苯磺酸存在下，在温和的反应条件下，通过迈克尔型将愈创木烯加到马来酰亚胺中，开发了一种简便而有效的3-（愈创木酚-1-基）琥珀酰亚胺的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluoro-4-methylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• An efficient synthesis of 3-(guaiazulene-1-yl)succinimides by addition of guaiazulene to maleimides
  作者：Dao Lin Wang、Shao Fei Li、Wei Li、Yuan Feng Li、Li Nan Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.003

  日期：2011.7

  A facile, efficient synthesis of 3-(guaiazulen-1-yl)succinimides was developed by Michael-type addition of guaiazulene to maleimides in the presence of p-toluenesulfonic acid under mild reaction conditions.

  在对甲苯磺酸存在下，在温和的反应条件下，通过迈克尔型将愈创木烯加到马来酰亚胺中，开发了一种简便而有效的3-（愈创木酚-1-基）琥珀酰亚胺的合成方法。