tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidine-1-carboxylate | 1187594-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-[4-[7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]pyrazol-1-yl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1187594-11-1
• 化学式: C₂₅H₃₅N₇O₃Si
• 分子量: 509.683
• InChiKey: NESREMZJQMHGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 HY-16997 (INCB3911)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR MAKING A JAK INHIBITOR
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR FABRIQUER UN INHIBITEUR DE JAK

  摘要：

  这项发明涉及用于制备{1-{1-[3-氟-2-(三氟甲基)异尼古丁酰]哌啶-4-基}-3-[4-(7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]氮杂环丙烷-3-基}乙腈的过程和中间体，用于治疗与Janus激酶（JAK）活性相关的疾病，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2013036611A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDIN-4-YL AZETIDINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了哌啶-4-基氮杂环丙烷衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶1（JAK1）的活性，并且在治疗与JAK1活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20110224190A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 、 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 silica gel 、 ethyl acetate heptane 、 tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidine-1-carboxylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-(cyanomethyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINE AND CYCLOBUTANE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及吡咯烷和环丁烷衍生物，以及它们的组合物、使用方法和制备方法，这些JAK抑制剂可用于治疗与JAK相关的疾病，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。

  公开号：

  US20090233903A1

文献信息

• JAK1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150246046A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention relates to JAK1 selective inhibitors, particularly pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, and their use in treating myelodysplastic syndromes (MDS).

  本发明涉及JAK1选择性抑制剂，特别是吡咯[2,3-d]嘧啶和吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，以及它们在治疗骨髓增生异常综合征（MDS）中的应用。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BARICITINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE BARICITINIB
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2021053690A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention provides an improved process for the preparation of Baricitinib of formula (I),

  本发明提供了一种改进的制备化学式为（I）的巴瑞替尼的方法。
• 一种巴瑞克替尼的制备方法
  申请人：江苏君若医药有限公司

  公开号：CN110256441A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明涉及巴瑞克替尼的制备方法。以N‑叔丁氧羰基‑4‑哌啶酮为起始原料，和Wittig‑Horner试剂发生缩合反应，得到3‑(2‑氧亚甲基)氮杂环丁烷‑1‑甲酸叔丁酯，再和吡唑‑4‑硼酸频哪醇酯发生Michael加成反应。所得频哪醇酯中间体再与4‑氯苯并嘧啶衍生物在金属催化剂的作用下发生交叉偶联反应。最后，通过官能团转化将R1转化为氰基以及脱除保护等步骤即完成巴瑞克替尼的制备。
• Azetidine and cyclobutane derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US08158616B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention relates to azetidine and cyclobutane derivatives, as well as their compositions, methods of use, and processes for preparation, which are JAK inhibitors useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及氮杂四元环和环丁烷衍生物及其组合物、使用方法和制备过程，其为JAK抑制剂，用于治疗与JAK相关的疾病，包括炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• JANUS KINASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DRY EYE AND OTHER EYE RELATED DISEASES
  申请人：Friedman Paul A.

  公开号：US20100113416A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods, kits, and compositions for treating dry eye disorders and other related eye diseases are provided, wherein the methods, kits, and compositions utilize a JAK inhibitor.

  本发明提供了用于治疗干眼症和其他相关眼部疾病的方法、试剂盒和组合物，其中所述方法、试剂盒和组合物利用JAK抑制剂。