1-nitroxyadamantane | 32314-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 1-nitroxyadamantane
• 英文别名: adamantan-1-yl nitrate；1-adamantyl nitrate
• CAS: 32314-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03104231
• 分子量: 197.234
• InChiKey: UYWRAEHUZNXWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  267.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroxyadamantane 在 尿素 作用下， 反应 1.0h， 以4.325 g的产率得到金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  一种金刚烷胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种金刚烷胺的制备方法，属于有机化学合成技术领域，其特征在于：以化合物金刚烷为起始原料，在乙腈和聚离子液体PIL催化剂以及硫酸的存在下，生成中间体1‑乙酰氨基金刚烷，然后在醇和碱的体系下水解成金刚烷胺；本发明的制备方法，绿色环保、后处理方便，催化剂聚离子液体大大降低了硫酸和乙腈的用量，后处理简单。离子液催化剂可回收再利用，大大节约了成本，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN112939798B
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-nitroxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Moiseev, I. K.; Klimochkin, Yu. N.; Zemtsova, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1307 - 1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• Nitrolysis of carboxylic t-butyl and 1-adamantyl esters
  作者：Paolo Strazzolini、Maria Grazia Dall'Arche、Angelo G. Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02079-6

  日期：1998.12

  A cheap, less problematic, efficient and selective reagent for the removal of the t-butyl and 1-adamantyl protecting groups from carboxylic esters was found to be commercial 100% HNO3 in CH2Cl2. Incidentally, 1,1-dimethylethyl nitrate and tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl (1-adamantyl) nitrate are coproducts in a clean reaction. The procedure is in many ways superior to the method employing CF3COOH.

  发现一种廉价的，问题较少，有效和选择性的试剂，用于从羧酸酯中去除叔丁基和1-金刚烷基保护基，是在CH 2 Cl 2中的商业100％HNO 3。顺便提及，在干净的反应中，硝酸1，1-二甲基乙基酯和硝酸三环[3.3.1.1 3，7 ]癸-1-基（1-金刚烷基）是副产物。该程序在许多方面优于采用CF 3 COOH的方法。
• Convenient Preparation of Alkyl Nitrates Free of Nitrites with Potassium Nitrate and Boron Trifluoride Hydrate
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Xing-ya Li、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25830

  日期：——

  Primary and secondary alkyl nitrates free of nitrites were conveniently prepared by treating the corresponding alcohols with potassium nitrate and boron trifluoride 1.25 hydrate. This procedure was also successful for the preparation of 1-adamantyl nitrate.

  不含亚硝酸盐的一级和二级烷基硝酸酯可通过方便地将相应醇与硝酸钾和氟硼酸钾水合物（1.25水合物）反应来制备。此方法同样成功用于制备硝酸金刚烷。
• Antiviral activity of adamantane series hydroxy derivatives
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、I. R. Korzhev、I. K. Moiseev、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko、S. N. Nikolaeva

  DOI：10.1007/bf00777145

  日期：1992.7

  Previous authors [i] have established the fact that introducing hydroxyl groups into the adamantane framework broadens the scope of antiviral activity as well as reduces toxicity. For example, 3,5-dimethyl-7-ethyladamantanol-i exhibits pronounced activity with respect to herpes, influenza and vaccine viruses [2]. It might be expected that changing the lipophilic capacity of the skeletal fragment when

  以前的作者 [i] 已经确定将羟基引入金刚烷骨架扩大了抗病毒活性的范围并降低了毒性的事实。例如，3,5-二甲基-7-乙基金刚烷醇-i 对疱疹病毒、流感病毒和疫苗病毒具有显着的活性 [2]。可以预期，当分子中存在极性羟基时，改变骨架片段的亲脂能力将揭示结构与抑制病毒传播能力之间的联系，尤其是金刚烷系列制剂的抗病毒活性机制尚未确定。完全确定。
• Chemoselectivity of Nitroxylation of Cage Hydrocarbons
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802010005x

  日期：2020.10

  mixtures with acetic acid, acetic anhydride, and methylene chloride has been studied. More reactive substrates react with lowest selectivity regardless of the reaction medium. The primary nitroxylation products of cage hydrocarbons are nitrooxy derivatives. The compositions of reaction mixtures obtained in the reactions of some cage hydrocarbons with nitric anhydride in carbon tetrachloride have been determined

  研究了 13 种笼状烃与 100% 硝酸及其与乙酸、乙酸酐和二氯甲烷的混合物的硝基化反应混合物的组成。无论反应介质如何，反应性更强的底物都会以最低的选择性反应。笼状烃的主要硝氧基化产物是硝氧基衍生物。已经确定了在一些笼状烃与硝酸酐在四氯化碳中的反应中获得的反应混合物的组成。