Elaiophylin | 37318-06-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC用溶剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Elaiophylin
• 英文别名: (3E,5E,7S,11E,13E,15S)-8,16-bis[(2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-2-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
• CAS: 37318-06-2；91738-52-2
• 化学式: C₅₄H₈₈O₁₈
• 分子量: 1025.28
• InChiKey: OSERMIPXNLXAPD-HTHGTCKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182℃
• 沸点：
  1080.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

概述

盐霉素（Salinomycin）是由白色链霉菌经发酵产生的聚醚类动物专用抗生素，具有防治动物球虫病和促进畜禽生长发育的功能，在国内外的畜牧业中被广泛使用。然而，如果在盐霉素产品中发酵工艺或菌种发生变化，可能会伴生洋橄榄叶素。当含量超出一定限度时，会对饲养对象产生不良反应，从而影响盐霉素的使用效果。

用途

洋橄榄叶素是一种微生物代谢物，可用作对照品。

生物活性

Elaiophylin（自噬抑制剂）在卵巢癌细胞中作为单一药剂表现出抗肿瘤活性。

目标

• 自噬 (Autophagy)

体外研究

• Elaiophylin介导的自噬抑制和溶酶体功能障碍会影响低氧条件下卵巢癌细胞的生存。
• 在卵巢癌SKOV3细胞中，Elaiophylin（0.025-0.5 μM；24小时）处理导致显著增加的细胞死亡率。
• 以浓度依赖性方式，Elaiophylin（0.25, 0.5, 0.75 μM；24小时）治疗SKOV3和A2780细胞线，引起CASP9/caspase-9和PARP1的显著激活，并下调BIRC5/survivin。

细胞活力测定

• 细胞系：卵巢癌SKOV3细胞。
• 浓度：0.025, 0.05, 0.1, 0.2, 0.5 μM。
• 孵育时间：24小时。
• 结果：在低氧条件下显著增加了卵巢癌SKOV3细胞的死亡率。

蛋白质印迹分析

• 细胞系：卵巢癌SKOV3细胞；A2780细胞。
• 浓度：0.25, 0.5, 0.75 μM。
• 孵育时间：24小时。
• 结果：以浓度依赖性方式显著激活CASP9/caspase-9和PARP1，并下调BIRC5/survivin。

体内研究

• 给予BALB/C无胸腺小鼠（腹腔注射，每2天一次共21天）2 mg/kg Elaiophylin与DMSO治疗相比，显著抑制了卵巢癌SKOV3细胞的生长，导致平均每日肿瘤生长率下降72%。
• 较低剂量的Elaiophylin作为单一药物表现出显著的抗肿瘤活性，而较高剂量则会导致肠道毒性。在异位卵巢癌模型中，给予较低剂量（2 mg/kg）的Elaiophylin可实现显著的抗肿瘤效果且无毒副作用。仅8 mg/kg组观察到有毒反应。

动物模型

• 动物：4周龄BALB/C无胸腺小鼠。
• 细胞系：卵巢癌SKOV3细胞。
• 剂量：1或2 mg/kg。
• 给药方式：每2天一次腹腔注射共21天。
• 结果：给予2 mg/kg Elaiophylin显著抑制了卵巢癌SKOV3细胞的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Elaiophylin 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (7S,15S)-8-[(2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-2-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-16-[(2S,3R,4S)-4-[(2R,5S,6R)-5-ethyl-2-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Hammann, Peter; Kretzschmar, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 4, p. 515 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boddien, Claudia; Gerber-Nolte, Jutta; Zeeck, Axel, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1381 - 1384
  作者：Boddien, Claudia、Gerber-Nolte, Jutta、Zeeck, Axel

  DOI：——

  日期：——
• HAMMANN, PETER;KRETZSCHMAR, GERHARD;SEIBERT, GERHARD, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N1, C. 1431-1440
  作者：HAMMANN, PETER、KRETZSCHMAR, GERHARD、SEIBERT, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Hammann, Peter; Kretzschmar, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 4, p. 515 - 517
  作者：Hammann, Peter、Kretzschmar, Gerhard

  DOI：——

  日期：——