pregn-5-en-3α-ol-20-one acetate | 5223-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-en-3α-ol-20-one acetate
• 英文别名: 3β-hydroxyl-5-pregnen-20-one acetate；3α-acetoxy-pregnen-(5)-one-(20)；3α-Acetoxy-pregnen-(5)-on-(20)；[(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5223-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: CRRKVZVYZQXICQ-QKSXVSAESA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-en-3α-ol-20-one acetate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物3位羟基构型翻转方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。

  公开号：

  CN108864237B
• 作为产物：
  描述：

  孕甾-5-烯-3,20-二酮 在 吡啶 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 pregn-5-en-3α-ol-20-one acetate
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Heusner, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deprotection of Thioacetals Using K2S2O8/[bmim]Br as a Mild and Efficient Reagent under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Majid Mostafavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1007/s00706-007-0650-1

  日期：2007.6

  A straightforward and effective procedure for the deprotection of thioacetals to the corresponding carbonyl compounds using potassium persulfate and the ionic liquid [ bmim ]Br under solvent-free conditions is reported. A variety of aliphatic and aromatic 1,3-dithiolanes or 1,3-dithanes was deprotected to the corresponding carbonyl derivatives by this procedure.

  报道了一种在无溶剂条件下使用过硫酸钾和离子液体[ bmim ] Br将硫缩醛脱保护为相应羰基化合物的简单有效的方法 。通过该方法将各种脂族和芳族的1，3-二硫杂环戊烷或1，3-二乙烷脱保护成相应的羰基衍生物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel androst-17β-amide structurally related compounds as dual 5α-reductase inhibitors and androgen receptor antagonists
  作者：Kejing Lao、Guoliang Xun、Xingchun Gou、Hua Xiang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1654469

  日期：2019.1.1

  cancer (PCa) is the second leading cause of death in men. Apart from androgen receptor, 5α-reductase has also been recognized as a potential target. In this study, a series of androst-17β-amide compounds have been designed and synthesized targeting both AR and 5α-reductase. Their anti-proliferation activities were evaluated in AR + cell line 22RV1 and AR - cell line PC-3. The results indicated that most

  前列腺癌（PCa）是男性的第二大死亡原因。除雄激素受体外，5α-还原酶也被认为是潜在的靶标。在这项研究中，已经设计并合成了针对AR和5α-还原酶的一系列androst-17β-酰胺化合物。在AR +细胞株22RV1和AR-细胞株PC-3中评估了它们的抗增殖活性。结果表明，大多数合成的化合物以良好的选择性和安全性抑制睾丸激素刺激的细胞增殖。在所有化合物中，雄甾烷[3,2-c]吡唑衍生物（9a-9d）具有与氟他胺相当的最佳抑制活性。此外，大多数合成的化合物显示出良好的5α-还原酶抑制活性，IC50低于1μM。9d-AR的对接结果表明，由于9d的空间位阻阻碍了H12的转位，AR被迫扩大其结合腔并保持拮抗构象。总体而言，化合物9d可被鉴定为潜在的双重5α-还原酶抑制剂和AR拮抗剂，这可能对PCa治疗具有治疗重要性。
• BENEDETTI, M. O. VIOLETA;MONTEAGUDO, EDITH S.;BURTON, GERARDO, J. CHEM. RES. MICROFICHE ,(1990) N8, C. 248-249
  作者：BENEDETTI, M. O. VIOLETA、MONTEAGUDO, EDITH S.、BURTON, GERARDO

  DOI：——

  日期：——
• 甾体化合物3位羟基构型翻转方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN108864237B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。
• Butenandt; Heusner, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1119
  作者：Butenandt、Heusner

  DOI：——

  日期：——