3-[1(S)-hydroxyethyl]cyclohexa-3,5-diene-1(S),2(R)-diol | 287104-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[1(S)-hydroxyethyl]cyclohexa-3,5-diene-1(S),2(R)-diol
• 英文别名: cis-(1S,2R)-3-[(S)-1'-Hydroxyethyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol；(1S,2R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 287104-71-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QFUPPEKQNFHOCF-APQOSEDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1(S)-hydroxyethyl]cyclohexa-3,5-diene-1(S),2(R)-diol 在 Escherichia coli narB 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  串联酶催化的烷基苯硫醚和烷基苯的氧化：手性酚的对映体互补路线。

  摘要：

  烷基苯硫醚和烷基苯的双加氧酶催化三加氧反应分别生成对映体纯的顺式-二氢二醇亚砜和三醇。这些非对映异构体的萘基顺式-二氢二醇脱氢酶催化的芳构化得到两种构型的对映体纯的儿茶酚。

  DOI：

  10.1039/b205903g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以8%的产率得到3-[1(S)-hydroxyethyl]cyclohexa-3,5-diene-1(S),2(R)-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性甲苯双加氧酶催化单取代苯的二羟基和三羟基化

  摘要：

  使用甲苯二加氧酶（假单胞菌中存在的生物催化剂）对一系列单取代的烷基苯底物1A-1G进行生物转化期间，发生不对称的顺式-二羟基化反应生成二醇2A-2G和顺序的苄基单羟基化-顺式二羟基化反应生成三醇4A-4G（三羟基化反应）。putida UV4。R和S苄醇对映异构体3B-3D，3B'-3D'的双加氧酶催化的顺二羟基化反应得到相应的对映纯三醇4B-4D，4B'-4D'。底物1J–1L的生物转化产生顺式二醇2J–2L和次要的三醇代谢物4A。假定苯甲醇3J-3L为不稳定的中间体，通过苯甲醛5和苯甲醇3A中间体产生三醇4A。顺含有大体积基团（单取代的苄基片二羟基化1H，1I）或1,4-二烷基-取代的苯底物（图10A-10C），获得相应的顺式-dihydrodiol代谢物（2H，2I，11A-11C））。根据NMR和CD光谱，将顺式二醇2A-2L，11A-11C和三醇4A-4F，4B'-4D'立体化学分配为1

  DOI：

  10.1039/b000753f

文献信息

• Enantioselective toluene dioxygenase catalysed di- and tri-hydroxylation of monosubstituted benzenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、John Duffy、John S. Harrison、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b000753f

  日期：——

  Asymmetric cis-dihydroxylation to yield diols 2A–2G and sequential benzylic monohydroxylation–cis-dihydroxylation to yield triols 4A–4G (trihydroxylation), occurred during biotransformation of a series of monosubstituted alkylbenzene substrates 1A–1G using toluene dioxygenase, a biocatalyst present in Pseudomonas putida UV4. Dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of the R and S benzylic alcohol

  使用甲苯二加氧酶（假单胞菌中存在的生物催化剂）对一系列单取代的烷基苯底物1A-1G进行生物转化期间，发生不对称的顺式-二羟基化反应生成二醇2A-2G和顺序的苄基单羟基化-顺式二羟基化反应生成三醇4A-4G（三羟基化反应）。putida UV4。R和S苄醇对映异构体3B-3D，3B'-3D'的双加氧酶催化的顺二羟基化反应得到相应的对映纯三醇4B-4D，4B'-4D'。底物1J–1L的生物转化产生顺式二醇2J–2L和次要的三醇代谢物4A。假定苯甲醇3J-3L为不稳定的中间体，通过苯甲醛5和苯甲醇3A中间体产生三醇4A。顺含有大体积基团（单取代的苄基片二羟基化1H，1I）或1,4-二烷基-取代的苯底物（图10A-10C），获得相应的顺式-dihydrodiol代谢物（2H，2I，11A-11C））。根据NMR和CD光谱，将顺式二醇2A-2L，11A-11C和三醇4A-4F，4B'-4D'立体化学分配为1
• A study of substrate specificity of toluene dioxygenase in processing aromatic compounds containing benzylic and/or remote chiral centers
  作者：Vu P. Bui、Trond Vidar Hansen、Yngve Stenstrøm、Tomas Hudlicky、Douglas W. Ribbons

  DOI：10.1039/b006545p

  日期：——

  A series of substituted arenes containing remote chiral centers were screened as substrates for toluene dioxygenase (TDO). The absolute stereochemistry of the new metabolites was determined by chemical and spectroscopic correlation with synthetic standards. There was no evidence for kinetic resolution; enantiomers were indiscriminately processed by the enzyme to diastereomeric pairs, which were separable

  一系列替代 竞技场 筛选了包含远程手性中心的底物 甲苯 双加氧酶（TDO）。新产品的绝对立体化学代谢物通过化学和光谱相关性与合成标准品测定。没有动力学分解的证据。该酶将对映异构体不加区别地加工成非对映异构体对，这些非对映异构体可在衍生化后分离。其中一些新代谢物 可用作合成子 吗啡合成。对于那些对分离稳定的新化合物及其不稳定化合物的衍生物，已报道了完整的实验细节。
• Toluene dioxygenase-mediated oxidation of aromatic substrates with remote chiral centers
  作者：Vu Bui、Trond Vidar Hansen、Yngve Stenstrøm、Douglas W. Ribbons、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/b002143l

  日期：——

  Several aromatic substrates containing remote chiral centers were subjected to toluene and naphthalene dioxygenase expressed in blocked mutants and recombinant organisms yielding cis-diol metabolites with little or no kinetic resolution.

  几种含有远程手性中心的芳香底物被施加于表达在阻断突变体和重组生物体中的甲苯和萘双加氧酶，产生了 cis-二醇代谢产物，几乎没有动力学分离。
• Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms
  作者：Mary Ann Endoma、Vu P. Bui、Jeff Hansen、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op020013s

  日期：2002.7.1

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.
• Tandem enzyme-catalysed oxidations of alkyl phenyl sulfides and alkyl benzenes: enantiocomplementary routes to chiral phenols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Vera Ljubez、Breige E. Byrne、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen、Leonid A. Kulakov、Michael J. Larkin、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b205903g

  日期：2002.8.21

  Dioxygenase-catalysed trioxygenation of alkyl phenyl sulfides and alkyl benzenes yields enantiopure cis-dihydrodiol sulfoxides and triols respectively; naphthalene cis-dihydrodiol dehydrogenase-catalysed aromatisation of these diastereoisomers gives enantiopure catechols of either configuration.

  烷基苯硫醚和烷基苯的双加氧酶催化三加氧反应分别生成对映体纯的顺式-二氢二醇亚砜和三醇。这些非对映异构体的萘基顺式-二氢二醇脱氢酶催化的芳构化得到两种构型的对映体纯的儿茶酚。