9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid | 1358040-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Pentylcarbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1358040-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VBDJAXBNRTVFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-pentyl-N-(piperidin-4-ylmethyl)-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038
• 作为产物：
  描述：

  9-pentyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038

文献信息

• Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20120039804A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The compounds of the invention are modulators of cannabinoid receptors CB1 or CB2. The compounds can be used for the prevention or treatment of, e.g., pain, cancer, skin diseases, weight-associated disorders, chemical addictions, psychiatric disorders, neurodegenerative disorders, bone diseases, and inflammatory diseases. The compounds of the invention can further be used to study these diseases and disorders, as well as cannabinoid receptor biology, by coupling the compounds to, e.g., imaging agents.

  该发明的化合物是大麻素受体CB1或CB2的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗疼痛、癌症、皮肤疾病、与体重相关的疾病、化学成瘾、精神障碍、神经退行性疾病、骨疾病和炎症性疾病等。该发明的化合物还可用于研究这些疾病和障碍，以及大麻素受体生物学，方法是将这些化合物与成像剂等耦合。
• [EN] T-TYPE CALCIUM CHANNEL MODULATOR AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DE CANAL CALCIQUE DE TYPE T, ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2016073160A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides T-type calcium channel modulators and methods for producing and using the same. In some embodiments, compounds of the invention are of the formula (I): where R1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy and cycloalkyl; X is selected from the group consisting of methylene, -C(=0)-[NR4]a-, -C(=S)-, and -S(=0)b; R2 is selected from the group consisting of heterocycloalkyl and heteroaryl; R3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy, cycloalkyl, -NR5R6, -C(=0)NR5R6, -C(=0)ORa (where Ra is alkyl, typically C1-C8 alkyl, often C2-C6 alkyl, and in one particular embodiment Ra is tert-butyl), and -S02NR5R6; R4 is hydrogen, alkyl, or a nitrogen protecting group; each of R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; a is 0 or 1; b is 1 or 2; n=l to 3; and m=0 to 1.

  本发明提供了T型钙离子通道调节剂及其制备和使用的方法。在某些实施例中，该发明的化合物为公式（I）所示：其中R1选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基和环烷基等组成的群体；X选自亚甲基，-C（=0）-[NR4]a-，-C（=S）-和-S（=0）b等组成的群体；R2选自杂环烷基和杂环芳基等组成的群体；R3选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基，环烷基，-NR5R6，-C（=0）NR5R6，-C（=0）ORa（其中Ra为烷基，通常为C1-C8烷基，常为C2-C6烷基，在一个特定实施例中，Ra为叔丁基）和-S02NR5R6等组成的群体；R4为氢，烷基或氮保护基；R5和R6各自独立地选自氢和烷基等组成的群体；a为0或1；b为1或2；n为1至3；m为0至1。
• T-type calcium channel modulator and uses thereof
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US10227332B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention provides T-type calcium channel modulators and methods for producing and using the same. In some embodiments, compounds of the invention are of the formula: where R1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy and cycloalkyl; X is selected from the group consisting of methylene, —C(═O)—[NR4]a—, —C(═S)—, and —S(═O)b; R2 is selected from the group consisting of heterocycloalkyl and heteroaryl; R3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy, cycloalkyl, —NR5R6, —C(═O)NR5R6, —C(═O)ORa (where Ra is alkyl, typically C1-C8 alkyl, often C2-C6 alkyl, and in one particular embodiment Ra is tert-butyl), and —SO2NR5R6; R4 is hydrogen, alkyl, or a nitrogen protecting group; each of R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; a is 0 or 1; b is 1 or 2; n=1 to 3; and m=0 to 1.

  本发明提供了 T 型钙通道调节剂及其生产和使用方法。在某些实施方案中，本发明的化合物如式所示： 式中 R1 选自由烷基、烯基、聚醚、烷氧基和环烷基组成的组； X 选自由亚甲基、-C(═O)-[NR4]a-、-C(═S)- 和-S(═O)b 组成的组； R2 选自由杂环烷基和杂芳基组成的组； R3选自由烷基、烯基、聚醚、烷氧基、环烷基、-NR5R6、-C(═O)NR5R6、-C(═O)ORa（其中Ra为烷基，通常为C1-C8烷基，通常为C2-C6烷基，在一个特定的实施方案中Ra为叔丁基）和-SO2NR5R6组成的组； R4 是氢、烷基或氮保护基团； R5 和 R6 各自独立地选自氢和烷基组成的组； a 是 0 或 1 b 是 1 或 2 n=1 至 3；以及 m=0 至 1。
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL MODULATOR AND USES THEREOF
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US20170233374A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention provides T-type calcium channel modulators and methods for producing and using the same. In some embodiments, compounds of the invention are of the formula: where R 1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy and cycloalkyl; X is selected from the group consisting of methylene, —C(═O)—[NR 4 ] a , —C(═S)—, and —S(═O) b ; R 2 is selected from the group consisting of heterocycloalkyl and heteroaryl; R 3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, polyether, alkoxy, cycloalkyl, —NR 5 R 6 , —C(═O)NR 5 R 6 , —C(═O)OR a (where R a is alkyl, typically C 1 -C 8 alkyl, often C 2 -C 6 alkyl, and in one particular embodiment R a is tert-butyl), and —SO 2 NR 5 R 6 ; R 4 is hydrogen, alkyl, or a nitrogen protecting group; each of R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; a is 0 or 1; b is 1 or 2; n=1 to 3; and m=0 to 1.