phenyl isoselenocyanate | 4426-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl isoselenocyanate
• 英文别名: isoselenocyanatobenzene
• CAS: 4426-68-0
• 化学式: C₇H₅NSe
• 分子量: 182.083
• InChiKey: VMPYPALZFODHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl isoselenocyanate 在 1-[4-(diacetoxyiodo)benzyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯基氰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyanamides from Isoselenocyanates Promoted by Recyclable Ionic Liquid-Supported (Diacetoxyiodo)Benzene

  摘要：

  在离子液体支持的高价碘（III）试剂 1-（4-二乙酰氧基碘苄基）-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[dibmim]+[BF4]-）的促进下，通过脱硒法从异硒氰酸酯一步合成氰酰胺。这种方法提供了一种简单、温和且对环境无害的方法来构建氰酰胺，而且产率很高。此外，粉末 Se 和 [dibmim]+[BF4]- 易于回收。这是[dibmim]+[BF4]- 用作脱硒剂的第一个实例。

  DOI：

  10.3184/174751915x14447479752475
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 selenium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到phenyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  一些常见尿素除草剂的硫代和硒代类似物的合成和杀虫特性

  摘要：

  fenuron、isoproturon、chlorotoluron、metoxuron、monuron 和 diuron 的硫和硒类似物由相应的芳胺合成。它们与硫光气反应生成异硫氰酸酯。芳胺也被转化（通过异氰化物）为异硒氰酸酯。异硫氰酸酯和异硒氰酸酯与二甲胺的反应得到上述尿素除草剂的相应硫代和硒代类似物。合成化合物的除草活性略低于母体尿素除草剂的活性。硫代和硒代类似物以及母体尿素在 200 ppm 的浓度下对选定的真菌显示出良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802391692
• 作为试剂：
  描述：

  lithium 2-phenylethynethiolate 在 phenyl isoselenocyanate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以1%的产率得到2-phenylimino-4-phenyl-1,3-thiaselenole
  参考文献：
  名称：

  Zmitrovich, N. I.; Petrov, M. L.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1219 - 1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• Regioselective one-pot three component synthesis of chiral 2-iminoselenazolines under sonication
  作者：Wong-Jin Chang、Manohar V. Kulkarni、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c5ra18763j

  日期：——

  A one-pot multi component reaction of selenoureas, which are in situ generated from l-amino esters and isoselenocyanates, with α-bromoketone under ultrasonication.

  一锅多组分反应，利用从l-氨基酯和异硒氰酸酯生成的硒脲类化合物，在超声波作用下与α-溴酮发生反应。
• Room-Temperature Metal-Free Multicomponent Polymerizations of Elemental Selenium toward Stable Alicyclic Poly(oxaselenolane)s with High Refractive Index
  作者：Xiuying Wu、Junxia He、Rongrong Hu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c06732

  日期：2021.9.29

  selenium-involving covalent bonds. In this work, room-temperature metal-free multicomponent polymerizations (MCPs) of elemental selenium, diisocyanides, and dipropargyl alcohols were developed, and polymers with a selenium-containing aliphatic heterocycle, 1,3-oxaselenolane, were synthesized through these MCPs directly from elemental selenium. The alicyclic poly(oxaselenolane)s enjoyed high yields (up to

  含硒聚合物是一组引人入胜的功能聚合物，具有独特的结构、性能和应用，最近得到了发展，但例子有限。开发具有结构和功能多样性的含硒聚合物面临的挑战包括缺乏经济安全的单体、缺乏高效便捷的合成方法以及含硒共价键的稳定性差。在这项工作中，开发了元素硒、二异氰化物和二炔丙醇的室温无金属多组分聚合 (MCP)，并通过这些 MCP 直接从元素硒。脂环族聚 (oxaselenolane) 的收率很高（高达 93%），高分子量（高达 15 600 g/mol）、高热稳定性和化学稳定性、良好的溶解性和可加工性。随着聚（氧杂硒醇烷）的结构设计及其高达 33.7 wt% 的高硒含量，其旋涂薄膜的折射率在 633 nm 处可达到 1.8026，在 1700 nm 处保持为 1.7770。预计这些高效、便捷、温和、经济的元素硒多组分聚合反应可以促进硒相关聚合物化学的发展，加速探索多样化的含硒功能高分子材料。他们的旋涂薄膜的折射率在
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• A Facile and Practical Solvent-Free One-Pot Synthesis of (Z)-4-Methylene-3-selenaquinoline Derivatives from o-Ethynylanilines and Isoselenocyanates¹
  作者：Haruki Sashida、Chao Pan、Mamoru Kaname、Mao Minoura

  DOI：10.1055/s-0030-1258171

  日期：2010.9

  with isoselenocyanates directly resulted in the 6-exo-dig mode ring-closure reaction of the adducts to give the (Z)-2-imino-4-methylene-3-selenaquinolines in moderate to good yields. Based on this convenient, solvent-free, catalyst-free method, several 3-selenaquinoline derivatives (3,1-benzoselenazines) were easily obtained in one pot. Successful application of the microwave-assisted synthesis of these

  将邻乙炔基苯胺与异壬酸酯一起加热直接导致加合物的6-外切-挖掘模式闭环反应，从而以中等至良好的产率得到（Z）-2-亚氨基-4-亚甲基-3-硒代喹啉。基于这种方便，无溶剂，无催化剂的方法，可以在一个锅中轻松获得数种3-硒代喹啉衍生物（3,1-苯并硒吩嗪）。还研究了微波辅助合成这些化合物的成功应用。 邻乙炔苯胺-异壬酸酯-3-硒代喹啉-6- exo模式环化-微波