lithium 2-phenylethynethiolate | 20568-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 2-phenylethynethiolate
• 英文别名: Ethynethiol, 2-phenyl-, lithium salt (1:1)；lithium;2-phenylethynethiolate
• CAS: 20568-13-2
• 化学式: C₈H₅LiS
• 分子量: 140.135
• InChiKey: LTQHJAONHSVHSP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 2-phenylethynethiolate 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,6-Diphenyl-7-propylsulfanyl-1,3,5-triazabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  访问稀有的重氮环丁烯基序

  摘要：

  描述了4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）与富电子的炔基硫醚和硒化物的正式[2 + 2]环加成反应。这些研究提供了一种方便的方法，以高收率获得二氮杂环丁烯，同时可以承受相对较宽的硫代乙炔底物范围。这种方法提供了对独特的，迄今很少访问的杂环类的现成访问。动态NMR，X射线晶体学和计算的结合揭示了支架的潜在芳香性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03590
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 作用下， 生成 lithium 2-phenylethynethiolate
  参考文献：
  名称：

  [Fe（CO）2 Cp] +和[AuPPh 3 +与阴离子硫代乙烯酮络合物[W（CO）5＆[; C（OEt）（Ph）C（Ph）= C = S＆];] −。的晶体结构ž - [W（CO）5＆[C（SFE [CO] 2的Cp）C（PH）= C（OET）PH＆];]和ë - [W（CO）5＆[; S = C（AuPPh 3）C（Ph）= C（OEt）Ph＆];]；

  摘要：

  不寻常的硫代酮加合物[W（CO）5＆[; C（OEt）（Ph）C（Ph）= C = S＆];] Li与[Fe（CO）2 CpI]的反应产生了两个双核钨铁配合物异构体[W（CO）5＆[; C（SFe [CO] 2 Cp）C（Ph）= C（OEt）Ph＆];]的组成只是在极短的C（卡宾）上的铁取代基位置不同bondS键。结晶仅提供其中金属原子反式取向的异构体，如X射线晶体结构所示。两种异构体均具有关于C ＝ C双键的Z构型。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89035-1

文献信息

• Synthesis of Alkynechalcogenolato Complexes of Titanocene(IV) and Samarocene(III) and Formation of a Ti₂Ni Trinuclear Cluster [Cp₂Ti(μ-SC⋮CPh)₂]₂Ni
  作者：Hiroyasu Sugiyama、Yuji Hayashi、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/ic980901x

  日期：1998.12.1

  between (C(5)H(4)R')(2)TiCl(2) and 2 equiv of LiEC&tbd1;CR generated a series of alkynethiolato and alkyneselenolato complexes of titanocene(IV), (C(5)H(4)R')(2)Ti(EC&tbd1;CR)(2) in high yields (1, R = Ph, R' = H, E = S; 2, R = p-C(6)H(4)CH(3), R' = H, E = S; 3, R = (t)Bu, R' = H, E = S; 4, R = Ph, R' = Me, E = S; 5, R = Ph, R' = H, E = Se). Complex 1 reacted with (1)/(2) equiv of Ni(cod)(2) to give

  （C（5）H（4）R'）（2）TiCl（2）和2当量的LiEC＆tbd1; CR之间的反应生成了一系列钛茂（IV）炔硫醇和炔硒醇络合物，（C（5）H（4 ）R'）（2）Ti（EC＆tbd1; CR）（2）高收率（1，R = Ph，R'= H，E = S; 2，R = pC（6）H（4）CH（3 ），R'= H，E = S； 3，R =（t）Bu，R'= H，E = S； 4，R = Ph，R'= Me，E = S； 5，R = Ph， R′＝ H，E ＝ Se）。配合物1与（1）/（2）当量的Ni（cod）（2）反应生成线性Ti（2）Ni三金属配合物[CP（2）Ti（＆mgr; -SC＆tbd1; CPh）（2）] （2）Ni（6），其中Ni原子通过与硫醇盐硫桥的相互作用连接两个CP（2）Ti（SC＆tbd1; CPh）（2）单元。用2当量的LiSC＆tbd1; CPh和TMEDA处理CP
• Procedure-Controlled Selective Synthesis of 5-Acyl-2-iminothiazolines and their Selenium and Tellurium Derivatives by Convergent Tandem Annulation
  作者：Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zitao Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201101948

  日期：2011.8.22

  Concise and selective: The procedure‐controlled synthesis of the title compounds has been achieved for the first time by an organolithium‐promoted convergent tandem annulation involving readily available terminal alkynes, chalcogen elements (S, Se, and Te), carbodiimides, and acid chlorides. A novel 1,5‐acyl migration is considered to be essential for this useful transformation.

  简便，选择性：通过有机锂促进的汇聚级联反应首次实现了标题化合物的程序控制合成，其中包括容易获得的末端炔烃，硫属元素（S，Se和Te），碳二亚胺和酰氯。对于这种有用的转化，新的1,5-酰基迁移被认为是必不可少的。
• The rates of monometallation of alkylphenylacetylenes
  作者：James Y. Becker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84192-3

  日期：1977.2

  Alkylphenylacetylenes, C6H5CCCH2R, have been metallated at the propargylic positions with an excess of n-butyllithium in diethyl ether at 0°C. Mono- and di-silyl derivatives have been isolated by quenching the metallation mixtures with Me3SiCl at different times. Pseudo-first order rate constants have been calculated for the monometallation from the rate of formation of the silylated products. A Taft

  Alkylphenylacetylenes，C 6 H ^ 5 CCCH 2 R，已经被用在二乙醚中的过量的正丁基锂的炔位置金属化在0℃。通过在不同时间用Me 3 SiCl淬灭金属化混合物可以分离出单甲硅烷基和二甲硅烷基衍生物。已经从甲硅烷基化产物的形成速率计算了单金属化的伪一级反应速率常数。塔夫脱相关性给出ρ *＝ 1.8。
• Alkynethiolato and Alkyneselenolato Ruthenium Half-Sandwich Complexes:  Synthesis, Structures, and Reactions with (η⁵-C₅H₅)₂Zr
  作者：Yusuke Sunada、Yuji Hayashi、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/ic010826h

  日期：2001.12.1

  alkyneselenolato complexes of ruthenium, CpRu(PPh(3))(2)(EC(triple bond)CR) (Cp = eta(5)-C(5)H(5); E = S, R = Ph (1a), SiMe(3) (1b), (t)Bu (1c); E = Se, R = Ph (2a), SiMe(3) (2b)), were synthesized by the reactions of CpRuCl(PPh(3))(2) with corresponding lithium alkynechalcogenolates in THF. An analogous reaction of Cp*RuCl(PEt(3))(2) (Cp* = eta(5)-C(5)Me(5)) with LiSC(triple bond)CPh produced Cp*Ru(PEt(3))(2)(SC(triple

  钌的烷基硫醇和炔属醇络合物CPRu（PPh（3））（2）（EC（三键）CR）（CP = eta（5）-C（5）H（5）; E = S，R = Ph（ 1a），SiMe（3）（1b），（t）Bu（1c）; E = Se，R = Ph（2a），SiMe（3）（2b）），是通过CPRuCl（PPh（3） ））（2）与相应的炔硫醇锂在THF中的溶液。CP * RuCl（PEt（3））（2）（CP * = eta（5）-C（5）Me（5））与LiSC（三键）CPh的类似反应产生CP * Ru（PEt（3） ）（2）（SC（三键）CPh）（3）。使配合物1a和2a在THF中与“ CP（2）Zr”反应，该反应原位生成自CP（2）ZrCl（2）和2当量的n-BuLi，S-桥连的Ru-Zr双核配合物CPRu（PPh（3））（C（三键）CPh）（mu-S）ZrCP（2）（4a）和CPRu（PPh（3））（C（三键）CPh）（mu-Se）ZrCP（
• Diastereoselective Nucleophilic Ring-Opening Reactions of 2,6-Diazasemibullvalenes for the Synthesis of Diverse Functionalized Δ¹-Bipyrroline Derivatives
  作者：Shaoguang Zhang、Ming Zhan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201402911

  日期：2014.7.28

  Nucleophilic ring‐opening reactions of 2,6‐diazasemibullvalenes (NSBVs) were investigated. Different types of nucleophile (alcohols, phenols, thiols, carboxylic acids, water, enols, amines, indoles, metal‐halide salts, sodium azide, organozinc compounds, lithium alkynethiolate, and sulfoxonium ylides) were used to afford diverse functionalized Δ1‐bipyrroline derivatives in good yields with high regio‐

  研究了2,6-二氮杂半bullvalenes（NSBV）的亲核开环反应。不同类型的亲核体（醇，酚，硫醇，羧酸，水，烯醇，胺，吲哚，金属卤化物盐，叠氮化钠，有机锌化合物，锂alkynethiolate，以及氧化锍叶立德）被用来得到不同官能Δ 1 -bipyrroline具有高区域和非对映选择性的高收率衍生物。相对于普通氮丙啶衍生物，大多数反应都具有较温和的条件和较高的反应性，这可能是由于刚性环系统和NSBV的取代方式所致。