N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine | 159236-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine
• 英文别名: N,N'-(pyridine-3,5-diyldicarbonyl)bis[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid]；(2S)-2-[[5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 159236-37-0
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 461.474
• InChiKey: OSEGKFIIDYGYGA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N^α-dinicotinoyl-bis[L-phenylalaninyl-L-leucyl]-3-pyridylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 3,5-双 (l-苯丙氨酰基)-吡啶甲酯合成手性 3,5-双 (l-苯丙氨酰基-l-亮氨酰基) 吡啶席夫碱及其大环甲酰亚胺衍生物

  摘要：

  摘要 以Nα-二烟酰-双[(l-苯丙氨酰-l-亮氨酰)酰肼] 2 为原料合成了一系列线性四肽2-7和环八肽吡啶衍生物8和9。酰肼 2 与芳香族或杂环醛反应，分别得到席夫碱衍生物 3 和 4。此外，化合物 2 与二羧酸酐或四羧酸二酸酐反应，分别得到相应的线性二亚胺甲酰胺 5-7 和八肽四亚胺 8 和 9。合成产物通过光谱学证据阐明，并以链霉素为参考抗生素药物评价其抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2019-0146
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Pyridine Tripeptides

  摘要：

  烟酸与L-苯丙氨酸反应生成N-烟酰基-双L-苯丙氨酸（VII）。相应酯VI经轻碱水解也得到相同产物。VII与L-鸟氨酸或L-鸟氨酸甲酯偶联，形成所需的手性双环三肽IIIa和IIIb，类似恩尼亚丁。

  DOI：

  10.1135/cccc19941451

文献信息

• Synthesis of chiral linear and macrocyclic candidates: VI. Synthesis and antibacterial activity of some macrocyclic tripeptides and linear dipeptide Schiff bases
  作者：A. E. Amr、M. A. Al-Omar

  DOI：10.1134/s1070363216010254

  日期：2016.1

  the corresponding bis-acid, and the latter was cyclized with diamino acids to afford macrocyclic tripeptide derivatives. The reaction of the bis ester with hydrazine hydrate gave bis-hydrazide, which was condensed with aldehydes to obtain the corresponding Schiff base derivatives. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and MS spectral data and elemental

  以吡啶-3,5-二羧酸和L-苯丙氨酸甲酯为起始原料，合成了一系列大环三肽和线性二肽席夫碱衍生物。用L-苯丙氨酸甲酯处理-3,5-二羰基吡啶二氯，得到N，N '-（吡啶-3,5-二酰基二羰基）双（L-苯丙氨酸甲酯），将其用1N氢氧化钠水解成相应的二酸，后者用二氨基酸环化，得到大环三肽衍生物。双酯与水合肼的反应得到双酰肼，将其与醛缩合以获得相应的席夫碱衍生物。新合成的化合物的结构通过IR，1 H和13 C NMR，MS光谱数据和元素分析。一些新合成的化合物的抗微生物活性与用作对照的链霉素相当。
• Synthesis of Bicyclic Pyridine Tripeptides
  作者：Abd El-Hamid Attia、Mohamed H. Abo-Ghalia、Osama I. Abd El-Salam

  DOI：10.1135/cccc19941451

  日期：——

  Dinicotinic acid reacted with L-phenylalanine affording N-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine (VII). The same product was also obtained by mild alkaline hydrolysis of the corresponding ester VI. Coupling of VII with L-ornithine or L-ornithine methyl ester gave rise to the formation of the desired chiral bicyclic tripeptides IIIa and IIIb as enniatin analogues.

  烟酸与L-苯丙氨酸反应生成N-烟酰基-双L-苯丙氨酸（VII）。相应酯VI经轻碱水解也得到相同产物。VII与L-鸟氨酸或L-鸟氨酸甲酯偶联，形成所需的手性双环三肽IIIa和IIIb，类似恩尼亚丁。
• Synthesis of chiral 3,5-bis(l-phenylalaninyl-l-leucinyl)pyridine Schiff base and their macrocyclic carboxaimide derivatives using 3,5-bis(l-phenylalaninyl)-pyridine methyl ester
  作者：Ahmed M. Naglah、Abd El-Galil E. Amr、Randa E. Abdel-Mageid、Elsayed A. Elsayed、Osama I. Abd El-Salam

  DOI：10.1515/znb-2019-0146

  日期：2020.2.25

  Abstract A series of linear tetrapeptides 2–7 and cyclooctapeptedopyridine derivatives 8 and 9, were synthesized using Nα-dinicotinoyl-bis[(l-phenylalaninyl-l-leucyl)hydrazide] 2 as starting material. Acid hydrazide 2 was reacted with aromatic or heterocyclic aldehydes to give Schiff base derivatives 3 and 4, respectively. Additionally, compound 2 was reacted with dicarboxylic acid anhydrides ortetracarboxylic

  摘要 以Nα-二烟酰-双[(l-苯丙氨酰-l-亮氨酰)酰肼] 2 为原料合成了一系列线性四肽2-7和环八肽吡啶衍生物8和9。酰肼 2 与芳香族或杂环醛反应，分别得到席夫碱衍生物 3 和 4。此外，化合物 2 与二羧酸酐或四羧酸二酸酐反应，分别得到相应的线性二亚胺甲酰胺 5-7 和八肽四亚胺 8 和 9。合成产物通过光谱学证据阐明，并以链霉素为参考抗生素药物评价其抗菌活性。