1-(3-methylbenzyl)indoline-2,3-dione | 689757-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3-methylbenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(3-methylphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 689757-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03837104
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XBAJEXBOWXGXSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbenzyl)indoline-2,3-dione 在 四磷十氧化物 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-1-(3-methylbenzyl)-3-{2′-oxo-3′-(2′′,3′′,4′′,6′′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propylidene}indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗疟疾药物的基于Isatin的N 1-烷基化3 - β - C-糖基-氧亚丙基-氧吲哚的合成

  摘要：

  为了开发新的抗疟疾药物，我们已经合成了新的一类N-烷基化的3-糖基共轭-氧亚丙基氧吲哚，它是由取代的靛红和葡萄糖基吡喃糖基丙酮通过众所周知的交叉羟醛反应然后脱水而合成的。筛选了新合成的化合物的体外抗血浆活性，在所有化合物9g，9f，9b，8d，9d，9c和9e中显示出有效的活性，对氯喹的IC 50值在0.1–0.3μM范围内（CQ）敏感的Pf 3D7菌株，而化合物9d，9b，9e，8c，8f，9c和9a显示出对CQ耐药的Pf K1菌株的IC 50值在0.1-0.4μM范围内的有希望的活性，甚至比标准药物氯喹的IC 50值为0.5更好。微米

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.008
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(3-methylbenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮 喹啉-2,4-二酮的环收缩合成各种isatins †

  摘要：

  通过铜介导的多米诺夫·沃尔夫重排，脱羧，溴化，取代和脱水，通过环介导的3-重氮喹啉-2,4-二酮的铜介导反应，完成了各种靛红衍生物的有效合成。该协议作为一锅法具有几个优点，具有官能团耐受性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c6ra13585d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isatin derivatives containing 1,3,4-thiadiazole as potent a-glucosidase inhibitors
  作者：Xuelian Zhao、Xuehui Zhan、Huilin Zhang、Yichao Wan、Huizhong Yang、Yutian Wang、Yanda Chen、Wenlin Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128447

  日期：2021.12

  designed and synthesized. All newly synthesized compounds were evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity with resveratrol as positive control in vitro. Except for 3i and 3j, all of the compounds showed a potent inhibitory activity against a-glucosidase with IC50 values in the range of 3.12 ± 1.25 to 45.95 ± 1.26 μM and the purity of these compounds was greater than 95%. The IC50 values were

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(
• Enantioselective Construction of the Biologically Important Cyclopenta[1,4]diazepine Framework Enabled by Asymmetric Catalysis by Chiral Spiro-Phosphoric Acid
  作者：Meng Sun、Yang Wang、Lei Yin、Yang-Yan Cao、Feng Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201501255

  日期：2015.12

  highest catalytic activity on controlling the enantioselectivity of the three-component tandem reaction. This reaction represents the first catalytic asymmetric construction of chiral cyclopenta[1,4]diazepine frameworks with structural diversity. The approach also constitutes the first systematic investigation on this catalytic asymmetric three-component reaction, which will enrich the fields of both organocatalysis

  已经通过使用环戊烷的三组分串联反应建立了一种手性螺-磷酸催化的不对称方法，用于构建具有高对映选择性（高达 98:2 er）的具有生物学意义的环戊烷 [1,4] 二氮杂支架- 1,3-二酮、1,2-苯二胺和靛红在温和的反应条件下。在一系列手性磷酸中，螺磷酸在控制三组分串联反应的对映选择性方面表现出最高的催化活性。该反应代表了具有结构多样性的手性环戊二氮杂[1,4]二氮杂骨架的首次催化不对称构建。该方法还构成了对这种催化不对称三组分反应的首次系统研究，
• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• Enantioselective Construction of Spiro[indoline-3,2′-pyrrole] Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions Using Allenes as Equivalents of Alkynes
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Jian Zheng、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo502516e

  日期：2015.1.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions (1,3-DCs) of isatin-derived azomethine ylide with allenes have been established, which efficiently assembly isatins, amino-esters and 2,3-allenoate into enantioenriched spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with a quaternary stereogenic center in generally high enantioselectivities (80–98% ee). In this allene-involved 1,3-DC, an unexpected

  已建立了由靛红衍生的偶氮亚甲基叶立德与丙二烯的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成（1,3-DCs），可将靛红，氨基酯和2,3-烯丙酸酯有效地组装成对映体富集的螺[indoline-3 ，2'-吡咯]衍生物具有四级立体异构中心，通常具有较高的对映选择性（80-98％ee）。在此涉及丙二烯的1,3-DC中，生成了一个带有环内C═C双键的未预期的螺氧杂吲哚骨架，这与先前报道的丙二烯的1,3-DC完全不同。这种方法不仅面临着将丙二烯用作1,3-DC的双极性亲和性的巨大挑战，而且还提供了一种独特的策略，即利用丙二烯作为炔烃的等效物来构建螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]结构。此外，该反应还代表了第一个催化的不对称酮参与的烯丙基1，3-DCs，这将大大丰富1，3-DCs的研究内容，烯丙基的化学性质以及螺硫醇的合成方法。
• Acetic acid promoted tandem cyclization of in situ generated 1,3-dipoles: stereoselective synthesis of dispiroimidazolidinyl and dispiropyrrolidinyl oxindoles with multiple chiral stereocenters
  作者：Koorathota Suman、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1039/c5ra17215b

  日期：——

  Acetic acid catalyzedin situgeneration of ketimine based 1,3-dipoles, and single-step construction of imidazolidine ring with three chiral centers and pyrrolidine ring with four chiral centersviaformation of new C–N and C–C bonds is reported.

  乙酸催化下，通过在原位生成基于酮亚胺的1,3-二极体，并通过形成新的C-N和C-C键，实现了具有三个手性中心的咪唑啉环和具有四个手性中心的吡咯烷环的单步构建。