ethyl 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetate | 52944-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl (1-adamantylamino)(oxo)acetate；ethyl 2-(1-adamantylamino)-2-oxoacetate
• CAS: 52944-12-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD03839040
• 分子量: 251.326
• InChiKey: HOHRNAAMSSTIJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 异氰酸1-金刚烷酯
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到ethyl 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下用于对映选择性金 (I) 催化的手性 NHC 配体：NHC 配体的构象灵活性和空间位阻对反应性的重要性

  摘要：

  位阻但活跃：通过将苯胺与市售手性氨基醇和胺合并，获得了一个新的手性 NHC−Au−Cl 配合物家族，带有位阻 NHC 配体。对映选择性二烯醇环化催化活性的评估指出了 NHC 核心的空间位阻和构象灵活性对于反应活性的重要性。与 DCM 相比，金络合物活化所需的 NHC−Au−Cl 和 AgOT 之间的离子复分解在常用的 MeNO 2中似乎非常缓慢。

  DOI：

  10.1002/chem.202303241
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯 、 1-naphthyl-N-pivalamide 在 ethyl 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetate 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-(2-(4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-en-1-yl)naphthalen-1-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的通过苯甲酰胺间接引入氟化官能团的苯甲酸酯的烯烃化

  摘要：

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02701

文献信息

• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。
• Direct C−H Carbamoylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Matthieu Jouffroy、Jongrock Kong

  DOI：10.1002/chem.201806159

  日期：2019.2.11

  additions at innately electrophilic C(sp2) centers are perfectly suited for the direct functionalization of heterocycles. Using bench stable and commercially available alkyl oxamate and oxamic acid derivatives in combination with photoredox catalysis, a direct carbamoylation of heterocycles yielding amide functionalized pharmacophores in a single step is reported. The reaction conditions reported are

  在固有的亲电C（sp 2）中心的亲核自由基加成非常适合杂环的直接功能化。使用长凳稳定的和可商购的草酸烷基酯和草酰胺酸衍生物与光氧化还原催化结合，报道了杂环的直接氨基甲酰基化在单个步骤中产生酰胺官能化的药效基团。报道的反应条件与药学上感兴趣的结构复杂的杂环底物相容。值得注意的是，发现含有与标准酰胺化反应不相容的官能团的衍生物，例如羧酸和未保护的胺，适用于该反应范式。
• Ligand-Promoted Fluorinated Olefination of Isatins at the C5 Position via a Palladium Catalyst
  作者：Kehan Zhou、Dongjie Wang、Guodong Ju、Zefeng Deng、Pengcheng Huang、Zhibin Huang、Bao Li、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02104

  日期：2022.8.5

  palladium-catalyzed nondirected fluorinated olefination was developed. The oxalyl amide ligand greatly improved the yield of the reaction. A wide variety of isatin derivatives were well tolerated and yielded the corresponding products in moderate to good yields. Various fluorinated olefins were also compatible. The application and synthesis of bioactive compounds such as a Metisazone derivative highlight the synthetic

  开发了钯催化的非定向氟化烯烃化。草酰胺配体大大提高了反应的产率。多种靛红衍生物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率产生相应的产品。各种氟化烯烃也是相容的。Metisazone 衍生物等生物活性化合物的应用和合成突出了这种方法的合成价值。
• Synthesis and nootropic activity of oxamoylamino acids
  作者：G. P. Petyunin、A. S. Zaks、V. N. Petyunina、Zh. V. Dmitrievskaya、T. A. Kapitonenko

  DOI：10.1007/bf00773611

  日期：1988.11
• Structure–activity relationships of substituted oxyoxalamides as inhibitors of the human soluble epoxide hydrolase
  作者：In-Hae Kim、In-Hee Lee、Hisashi Nishiwaki、Bruce D. Hammock、Kosuke Nishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.027

  日期：2014.2

  We explored both structure-activity relationships among substituted oxyoxalamides used as the primary pharmacophore of inhibitors of the human sEH and as a secondary pharmacophore to improve water solubility of inhibitors. When the oxyoxalamide function was modified with a variety of alkyls or substituted alkyls, compound 6 with a 2-adamantyl group and a benzyl group was found to be a potent sEH inhibitor, suggesting that the substituted oxyoxalamide function is a promising primary pharmacophore for the human sEH, and compound 6 can be a novel lead structure for the development of further improved oxyoxalamide or other related derivatives. In addition, introduction of substituted oxyoxalamide to inhibitors with an amide or urea primary pharmacophore produced significant improvements in inhibition potency and water solubility. In particular, the N,N,O-trimethyloxyoxalamide group in amide or urea inhibitors (26 and 31) was most effective among those tested for both inhibition and solubility. The results indicate that substituted oxyoxalamide function incorporated into amide or urea inhibitors is a useful secondary pharmacophore, and the resulting structures will be an important basis for the development of bioavailable sEH inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.