3α,5-cyclo-6β-methoxy-pregna-22-aldehyde | 64783-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-6β-methoxy-pregna-22-aldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanal
• CAS: 64783-80-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: AMHYNJZGKPXOOP-CLHDZEGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-6β-methoxy-pregna-22-aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (20R)-3α,5α-cyclo-6β-methoxy-20(hydroxymethyl)-pregrane
  参考文献：
  名称：

  （2,3）-类固醇合成中的威蒂格峰错位重排。C-20甾体侧链的立体控制新方法

  摘要：

  描述了一种基于（2-3）-Wittigσ重排的新方法，用于在基本四环甾体系统上立体控制合成功能化的三碳侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94997-9
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 3α,5-cyclo-6β-methoxy-pregna-22-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成醋酸16-脱氢孕烯醇酮的20-表位胆酸衍生物

  摘要：

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.014

文献信息

• Ionic hydrogenation of C-20, 22-ketene dithioacetal: stereoselective synthesis of steroidal C (20R) aldehydes
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1039/b407952c

  日期：——

  Homologation of 16-dehydropregnenolone acetate 7 leads to excellent stereocontrolled synthesis of unnatural C (20R) aldehydes 4 and 6 through compound 13.

  16-去氢孕烯醇醋酸酯的同化导致通过化合物13实现对不自然的C (20R) 醛4和6的优良立体选择性合成。
• Short side chain sterols from the tunicate Polizoa opuntia
  作者：Jorge A. Palermo、María F.Rodríguez Brasco、Enrique A. Hughes、Alicia M. Seldes、Vilma T. Balzaretti、Eduardo Cabezas

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00167-o

  日期：1996.1

  The sterol composition of the Patagonian tunicate Polizoa opuntia was examined, and twenty-four compounds ,cere identified as having either a Delta(5), Delta(7), or Delta(0) nucleus. Two of them, the rare 20-methylpregn-5-en-3 beta-ol and 20-ethylpregn-5-en-3 beta-ol, were previously unreported as natural products from tunicates. These compounds were present only as trace components; therefore, their structures were confirmed by synthesis from suitnble precursors and by comparison of the spectral and chromatographic constants of the synthetic and natural compounds.
• KOTYATKINA, A. I., 2 SOVESHCH. PO BRASSINOSTEROIDAM: TEZ. DOKL., 11-13 IYUNYA, 1991/IN-T BIO+
  作者：KOTYATKINA, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• TSUKAMOTO, MASAMITSU;IIO, HIDEO;TOKOROYAMA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4471-4474
  作者：TSUKAMOTO, MASAMITSU、IIO, HIDEO、TOKOROYAMA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective syntheses of 20-epi cholanic acid derivatives from 16-dehydropregnenolone acetate
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.014

  日期：2007.6

  A stereoselective total synthesis of naturally occurring 20-epi cholanic acid derivatives has been realized, starting from readily available 16-dehydropregnenolone acetate. The key step of these syntheses involves an ionic hydrogenation of a C-20,22-ketene dithioacetal and deoxygenation of steroidal C-20 tert-alcohols, to set up the unnatural C(20R) configuration with 100% stereoselectivity. The unnatural

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。