4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate | 901482-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoro-methanesulfonic acid 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl ester；(4-methyl-2-oxochromen-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 901482-26-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₅S
• 分子量: 308.235
• InChiKey: PVHXWRJYCRRPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 C₅₉H₇₁F₇OPPd⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以157 mg的产率得到6-fluoro-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化加成络合物作为需要极大体积的联芳基膦配体的交叉偶联反应的前催化剂

  摘要：

  在本报告中，我们描述了基于钯的氧化加成配合物（OAC）作为C–N，C–O和C–F与多种（杂）芳烃交叉偶联反应的有效预催化剂的应用。这些配合物为先前开发的类别的预催化剂提供了一种方便的替代方法，特别是在体积最大的联芳基膦配体的情况下，基于这些化合物不容易形成基于Palladacycle的预催化剂。本文所述的预催化剂易于制备并且对于在空气中长期储存稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01082
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of 6,7-aryl/hetaryl coumarins

  摘要：

  Two different series of novel analogs of 6,7-aryl/hetaryl coumarins 4a-4h and 8i-8l have been synthesized by using Suzuki-Miyara cross coupling reaction from 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoro-methanesulfonate and 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate in high yields (70-90%). All synthesized compounds were elucidated by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and MS spectra. The synthesized compounds were tested for antiproliferative activity against different human cancer cell lines (SiHa, MDAMB-231, and PANC-1) and some of products demonstrated the distinctive effect.

  DOI：

  10.1134/s1070363216010291

文献信息

• Novel coumarin derivatives as ion channel openers
  申请人：Jain F. Nareshkumar

  公开号：US20070037877A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention is directed to novel coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to ion channels such as potassium channels

  本发明涉及新型香豆素衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与离子通道相关的疾病中的用途。
• NOVEL COUMARIN DERIVATIVES AS ION CHANNEL OPENERS
  申请人：Jain Nareshkumar F.

  公开号：US20100069474A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention is directed to novel coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to ion channels such as potassium channels

  本发明涉及新型香豆素衍生物、含有它们的药物组合物以及它们在治疗与离子通道相关的疾病，如钾通道相关疾病方面的应用。
• Coumarin derivatives as ion channel openers
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US08067619B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention is directed to coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to ion channels such as potassium channels.

  本发明涉及香豆素衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗与离子通道相关的疾病，如钾通道方面的用途。
• US7662975B2
  申请人：——

  公开号：US7662975B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US8067619B2
  申请人：——

  公开号：US8067619B2

  公开（公告）日：2011-11-29