1,3-bis[(2-chloro)benzene]triazene | 17596-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(2-chloro)benzene]triazene
• 英文别名: 1,3-bis-(2-chloro-phenyl)-triazene；1,3-Bis-(2-chlor-phenyl)-triazen；2.2'-Dichlor-diazoaminobenzol；1,3-Bis<2-chlorphenyl>triazen；1,3-Bis-(o-chlorphenyl)-triazen；2,2'-Dichlor-diazoaminobenzol；1-Triazene, 1,3-bis(2-chlorophenyl)-；2-chloro-N-[(2-chlorophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 17596-05-3
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃
• 分子量: 266.13
• InChiKey: YWFBICWAYSUKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(2-chloro)benzene]triazene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 以78%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Facile route for N1-aryl benzotriazoles from diazoamino arynes via CuI-mediated intramolecular N-arylation

  摘要：

  A facile and high-yielding protocol for diverse benzotriazoles through intramolecular N-arylation of different o-chloro-1,2,3-benzotriazenes using Cul/Cs2CO3 has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.083
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到1,3-bis[(2-chloro)benzene]triazene
  参考文献：
  名称：

  双核三氮杂钯(I)配合物的合成、结构和析氢催化​​行为

  摘要：

  摘要 1,3-双[(2-氯)苯]三氮烯(HL)和PdCl 2反应生成双核三氮烯基-钯络合物[Pd 2 L 2 ]，该络合物已通过X射线晶体学测定。研究表明，这种钯配合物可以作为电化学和光化学驱动的析氢的催化剂。在837.6mV的过电势(OP)下，用[Pd 2 L 2 ]电解中性缓冲液，每摩尔催化剂每小时产生535摩尔氢气(mol H 2 /mol催化剂/h) 。在蓝光（λ = 469 nm）照射下，以硫化镉纳米棒（CdS NRs）作为光敏剂，抗坏血酸（H 2 A）作为牺牲电子供体，[Pd2 L 2 ]在非均相环境中照射48小时期间可以催化氢气产生，每摩尔催化剂（摩尔cat -1 ）的周转数（TON）为15130摩尔H 2 。表观量子产率（AQYs）平均值高达33.91%。

  DOI：

  10.1080/24701556.2023.2240766

文献信息

• 1,3-Diaryltriazenes: a new class of anorectic agents
  作者：David T. Hill、Kerry G. Stanley、Janice E. Karoglan Williams、Bernard Loev、Phillip J. Fowler、James P. McCafferty、Edward Macko、Charles E. Berkoff、Christine B. Ladd

  DOI：10.1021/jm00360a015

  日期：1983.6

  A series of substituted 1,3-diaryltriazenes has been synthesized and tested for anorectic activity. Several members of the series were effective; one compound, 1,3-bis[2-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl]triazene, was particularly active, causing weight loss in rats, dogs, and squirrel monkeys. It was devoid of overt central nervous system activity, and compared to previously reported biologically active

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。
• Synthesis and Structures of Dinuclear Copper(I) and Silver(I) 1, 3-Bis[(2-chloro)benzene]triazenide Complexes
  作者：Zhan-Mao Cai、Gang Yu、Qi-Ying Lv、Wen-Qing Jiang、Shu-Zhong Zhan

  DOI：10.1002/zaac.201200187

  日期：2012.8

  In the presence of Et3N, the reaction of 1, 3-bis[(2-chloro)benzene]triazene (HL) with CuCl or AgNO3 gives the triazenide complexes Cu2(L)2} (1) and Ag2(L)2} (2), respectively. The X-ray crystal structures of both complexes were obtained. The metal–metal distances (Cu···Cu and Ag···Ag) are 2.4974(5) and 2.7208(5) A, respectively.

  在 Et3N 存在下，1, 3-双[(2-氯)苯]三氮烯 (HL) 与 CuCl 或 AgNO3 反应生成三氮杂络合物 Cu2(L)2} (1) 和 Ag2(L) 2} (2) 分别。获得了两种配合物的 X 射线晶体结构。金属-金属距离（Cu...Cu 和 Ag...Ag）分别为 2.4974(5) 和 2.7208(5) A。
• Synthesis and Properties of Amphiphilic Photoresponsive Gelators for Aromatic Solvents
  作者：Ramanathan Rajaganesh、Anesh Gopal、Thangamuthu Mohan Das、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1021/ol203294v

  日期：2012.2.3

  A sugar-based photoresponsive supergelator, N-glycosylazobenzene that shows selective gelation of aromatic solvents is described. The partial trans-cis isomerization of the azobenzene moiety allows photoinduced chopping of the entangled gel fibers to short fibers, resulting in controlled fiber length and gel-sol transition. The gelator is useful for the selective removal of toxic aromatic solvents from water.
• Synthesis and electro-catalytic properties of a dinuclear palladium(I) 1,3-bis[(2-chloro)benzene]triazenide complex
  作者：Jing Chu、Xiao-hua Xie、Shao-rong Yang、Shu-zhong Zhan

  DOI：10.1016/j.ica.2013.10.026

  日期：2014.1

  The reaction of 1,3-bis[(2-chloro)benzene]triazene (HL) and [Pd(CH3CN)(4)]Cl-2 gave a new dinuclear triazenido complex [Pd2L2] 1 (L = 1,3-bis[(2-chloro)benzene]triazene ion). Electrochemcial studies showed that complex 1 is capable of generating hydrogen from acetic acid in CH2Cl2. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Niementowski, Chemisches Zentralblatt, 1902, p. II,938
  作者：Niementowski

  DOI：——

  日期：——