ethyl 16-bromohexadecanoate | 109557-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 16-bromohexadecanoate
• 英文别名: ω-Brom-hexadecansaeureaethylester
• CAS: 109557-87-1
• 化学式: C₁₈H₃₅BrO₂
• 分子量: 363.379
• InChiKey: ALECVYUGESQIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 16-bromohexadecanoate 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 16-(adamant-1-yl)aminohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种金刚烷胺半抗原及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及半抗原制备领域，具体涉及一种金刚烷胺半抗原及其制备方法和应用。在制备所述金刚烷胺半抗原时，以金刚烷胺和溴烷酸酯为原料，通过亲核取代反应，将金刚烷胺分子的氨基与溴烷酸酯相连，然后通过水解反应引入羧基，得到相应产物。所述金刚烷胺半抗原可与载体蛋白偶联制备人工抗原，所述人工抗原通过免疫动物制成单克隆抗体或多克隆抗体，用于快速检测动物性产品中金刚烷胺的残留。

  公开号：

  CN110105232A
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 16-bromohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  自组装单层中氢键相互作用的 1H 快速 MAS NMR 研究

  摘要：

  通过(1)H快速魔角旋转(MAS)、异核关联(HETCOR)和(1)H双量子(DQ)MAS固态核磁共振实验研究了羧烷基膦酸吸附在金属氧化物上形成的结构. 二酸 HO(2)C(CH(2))(n)PO(3)H(2)（n = 2、3、11 和 15）被吸附在 TiO(2) 和两种类型的 ZrO(2) 上) 平均粒径分别为 20、30 和 5 nm 的粉末。羧烷基膦酸通过膦酸酯基团选择性结合，形成带有侧链羧酸基团的单层。虽然在 TiO(2) 上检测到偶极耦合 P-OH 质子，但 ZrO(2) 上只有孤立的残留 P-OH 基团，反映了膦酸在这两种基材上的相对结合强度。从具有类似单层系统的比较 (1)H MAS NMR 研究中，HO(2)C(CH(2))(7)SH 涂层金纳米粒子，在单层/空气界面的氢键网络被发现是相当无序的，至少对于沉积在非平面基板上的 SAM。而只有氢键同型二聚体发生在散装二酸中，羧酸和膦酸组之间的氢键存在于

  DOI：

  10.1021/ja029008u

文献信息

• Bna Conjugates and Methods of Use
  申请人：James Kenneth D.

  公开号：US20080207505A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Modified natriuretic compounds and conjugates thereof are disclosed in the present invention. In particular, conjugated forms of hBNP are provided that include at least one modifying moiety attached thereto. The modified natriuretic compound conjugates retain activity for stimulating cGMP production, binding to NPR-A receptor, decreasing arterial blood pressure and in some embodiments an improved half-life in circulation as compared to unmodified counterpart natriuretic compounds. Oral, parenteral, enteral, subcutaneous, pulmonary, and intravenous forms of the compounds and conjugates may be prepared as treatments and/or therapies for heart conditions particularly congestive heart failure. Modifying moieties comprising oligomeric structures having a variety of lengths and configurations are also disclosed. Analogs of the hBNP compound are also disclosed, having an amino acid sequence that is other than the native sequence.

  本发明公开了改性利钠肽化合物及其共轭物。具体而言，提供了至少连接有一个修饰基团的hBNP的共轭形式。这些改性利钠肽化合物共轭物保留了刺激cGMP产生、结合NPR-A受体、降低动脉血压以及在某些实施例中相对于未经改性的对应利钠肽化合物具有改善的循环半衰期的活性。这些化合物和共轭物的口服、静脉注射、肠内、皮下、肺部和静脉形式可作为治疗和/或治疗心脏病症，特别是充血性心力衰竭的治疗。还公开了包含具有各种长度和构型的寡聚结构的修饰基团。此外，还公开了hBNP化合物的类似物，其氨基酸序列与天然序列不同。
• H3LMN COMPOUND USED AS RADIOACTIVE AGENT FOR TREATMENT OF LIVER CANCER AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Liu Show-Wen

  公开号：US20110065904A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  H 3 LMN series compounds used as radioactive agents for treatment of liver cancer and a manufacturing method thereof are revealed. 2-thioethylamine hydrochloride is reacted with triphenylmethanol for protection of thiol to obtain 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine. Then obtain N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]chloroacetamide by a transamidation reaction between 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine and chloroactyl chloride. Next produce a amine-amide-thiol ligand-N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl][2-((triphenylmethyl)thio)ethylamino]acetamide by a substitution reaction of N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]chloroacetamide and 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine. After respective reaction with 1-bromotetradecane, 1-bromohexadecane and ethyl 16-bromohexadecanoate, H 3 LMN series compounds are obtained. These amine-amide-dithiols quadridentate ligands can react with MO 3+ (M=Tc or Re) to produce electrically neutral complexes. The complexes have high lipophilicity, allowing them soluble in lipiodol to be applied to radiation therapy for liver cancer.

  LMN系列化合物被用作治疗肝癌的放射性药剂，以及其制造方法被揭示。2-硫乙胺盐酸盐与三苯甲醇反应以保护硫醇，得到2-[(三苯甲基)硫基]乙胺。然后通过2-[(三苯甲基)硫基]乙胺与氯乙酰氯之间的转酰胺反应获得N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺。接下来通过N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺和2-[(三苯甲基)硫基]乙胺的取代反应产生一种胺-酰胺-硫醇配体-N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基][2-((三苯甲基)硫基)乙胺基]乙酰胺。在分别与1-溴四十二烷、1-溴十六烷和乙基-16-溴十六烷酸酯反应后，得到H3LMN系列化合物。这些胺-酰胺-二硫醇四齿配体可以与MO3+(M=Tc或Re)反应，产生电中性络合物。这些络合物具有高脂溶性，使它们可溶于碘油，用于肝癌的放射治疗。
• Massenspektrometrie und ihre Anwendung auf strukturelle und stereochemische Probleme CLXVII Langkettige Wasserstoffverschiebung in der Massenspektrometrie
  作者：R. Brandt、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19680510733

  日期：1968.10.31

  The mass spectral fragmentation behavior of various α-substituted tetrahydrofuran derivatives and their deuterium labeled analogs has been examined. It was established that the ester and hydroxy derivatives undergo ring fragmentation associated with long range hydrogen transfer. The mass spectra of the deuterium labeled samples provided evidence that direct hydrogen transfer takes place from positions

  已经研究了各种α-取代的四氢呋喃衍生物及其氘标记的类似物的质谱碎裂行为。已经确定，酯和羟基衍生物经历与远距离氢转移有关的环断裂。氘标记的样品的质谱提供了证据，表明直接的氢转移发生在比McLafferty重排优先的位置，其位置远离氧官能团的碳原子多达13个或更多。氘标记衍生物的光谱研究进一步揭示了分子离子和各种碎片离子损失水的机理。
• Synthesis, radiolabeling and evaluation of a new positively charged 99mTc-labeled fatty acid derivative for myocardial imaging
  作者：Anupam Mathur、Madhava B. Mallia、Haladhar D. Sarma、Sharmila Banerjee、Meera Venkatesh

  DOI：10.1002/jlcr.1836

  日期：2011.3

  123I-labeled fatty acids and 18F-FDG are used as metabolic markers for detecting myocardial abnormalities. However, a 99mTc-based molecule may find wider application. In the present work, a new 99mTc-labeled, uni-positively charged, 16-carbon fatty acid has been prepared and evaluated in normal Swiss mice. The results are then compared with the neutral analogue reported earlier. A 16-cysteinyl hexadecanoic acid conjugate was synthesized in a six-step synthetic procedure starting with 16-bromohexadecanoic acid. The ligand upon incubation with [99mTcN(PNP6)]2+ core formed the required positively charged complex in ∼85% yield. The complex, which was obtained as a mixture of syn-anti isomers, was purified by HPLC and the major fraction was used for in vivo studies in Swiss mice. The biodistribution studies in Swiss mice showed initial uptake similar to 125I-IPPA followed by rapid clearance from the myocardium till 10 min p.i. Thereafter, the rate of clearance was significantly decreased, an observation reported earlier for positively charged fatty acid complexes. In terms of absolute uptake, the positively charged complex performed better than the neutral analogue reported earlier. The positively charged fatty acid complexes, prepared using [99mTcN(PNP)]2+ core, seems to be better candidates for the development of myocardial metabolic tracers than their neutral counterparts. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  123I 标记的脂肪酸和 18F-FDG 被用作检测心肌异常的代谢标记物。然而，基于 99mTc 的分子可能会有更广泛的应用。本研究制备了一种新的 99mTc 标记、带单正电荷的 16 碳脂肪酸，并在正常瑞士小鼠体内进行了评估。然后将结果与之前报告的中性类似物进行了比较。 以 16-溴十六烷酸为起点，通过六步合成程序合成了 16-半胱氨酰十六烷酸共轭物。该配体与[99mTcN(PNP6)]2+ 核孵育后形成了所需的带正电荷的复合物，收率高达 85%。通过高效液相色谱法（HPLC）纯化了以同分异构体混合物形式获得的复合物，并将主要部分用于瑞士小鼠体内研究。在瑞士小鼠体内进行的生物分布研究表明，该复合物的初始摄取量与 125I-IPPA 相似，随后迅速从心肌中清除，直至 10 分钟后才被清除。就绝对摄取量而言，带正电荷的复合物比之前报道的中性类似物表现更好。使用[99mTcN(PNP)]2+核心制备的正电荷脂肪酸复合物似乎比中性复合物更适合开发心肌代谢示踪剂。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• MODIFIED NATRIURETIC COMPOUNDS, CONJUGATES, AND USES THEREOF
  申请人：Biocon Limited

  公开号：EP1569683B1

  公开（公告）日：2010-03-03