5,7-dimethyl-indole-2-carboxylic acid | 221675-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-H-indole-2-carboxylate；5,7-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 221675-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02664421
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YMOJFBVIUIJKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

SDS

5,7-Dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acidMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-cyclooctyl-5,7-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺基MmpL3抑制剂在结核感染的动物模型中显示异常的抗结核活性。

  摘要：

  我们的团队此前曾确定了代表的新化学支架这表明在既有前途的抗结核活动一定indolecarboxamides在体外和体内的水平。基于使用发现的对这些吲哚羧酰胺之一具有抗性的细菌进行的突变分析，我们确定了海藻糖单霉酸酯转运蛋白MmpL3是这些化合物的可能靶标。在目前的工作中，我们现在进一步详细说明这些化合物的比吸收比，进而确定了一种新的类似物4,6,6-二氟-N -（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺（26），表现出优异的抗药敏性（MIC = 0.012μM; SI≥16000），耐多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）的结核分枝杆菌菌株，具有优异的ADMET特性，并在TB气溶胶肺部感染模型。化合物26也显示与利福平协同作用。由于这些特性，我们认为吲哚羧酰胺26是推进人类临床试验的可能候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00415
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯肼盐酸盐 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,7-dimethyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有全抗分枝杆菌活性的吲哚-2-甲酰胺的设计、合成及评价

  摘要：

  目前针对非结核分枝杆菌（NTM）和结核病（TB）的治疗方案通常需要使用多种药物进行长期治疗，其中一些是广谱抗生素。尽管抗菌化合物取得了一些进展，但仍然需要针对特定​​分枝杆菌靶点的抗生素治疗。研究表明，MmpL3 是分枝杆菌酸转运至分枝杆菌细胞包膜所需的重要转运蛋白。在这里，我们合成了一系列 indole-2-carboxamides，它们可抑制 MmpL3，并对分枝杆菌物种具有有效的泛活性。这些化合物针对几种快速和缓慢生长的分枝杆菌进行了测试，包括脓肿分枝杆菌、马西分枝杆菌、博氏分枝杆菌、龟分枝杆菌、结核分枝杆菌、鸟分枝杆菌、爪蟾分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。这些基于吲哚的化合物的靶标使其对分枝杆菌具有选择性，同时对金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌没有表现出临床相关的杀菌活性。这些化合物针对人类细胞系 THP-1 进行了测试，显示出最小的体外细胞毒性和良好的选择性指数。显示和讨论的数据表明，先导吲哚-2-甲酰胺是作为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.015

文献信息

• Targeting Mycolic Acid Transport by Indole-2-carboxamides for the Treatment of <i>Mycobacterium abscessus</i> Infections
  作者：Alan P. Kozikowski、Oluseye K. Onajole、Jozef Stec、Christian Dupont、Albertus Viljoen、Matthias Richard、Tridib Chaira、Shichun Lun、William Bishai、V. Samuel Raj、Diane Ordway、Laurent Kremer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00582

  日期：2017.7.13

  MmpL3. Biochemical analyses demonstrated that while de novo mycolic acid synthesis remained unaffected, the indolecarboxamides strongly inhibited the transport of trehalose monomycolate, resulting in the loss of trehalose dimycolate production and abrogating mycolylation of arabinogalactan. Our data introduce a hereto unexploited chemical structure class active against M. abscessus infections with promising

  脓肿分枝杆菌是一种快速生长的，具有多重耐药性的生物，已成为囊性纤维化（CF）患者的临床上重要的病原体。脓肿分支杆菌对最常见的抗生素的内在抗性严重限制了化学疗法的选择。在此，我们报道了一系列吲哚羧酰胺对脓肿分支杆菌的有效活性。铅化合物6和12在体外对广泛的脓肿分支杆菌均表现出强大的活性分离株和感染巨噬细胞。对吲哚甲酰胺的高抗性似乎与霉菌酸转运蛋白MmpL3中的A309P突变有关。生化分析表明，尽管从头霉菌酸的合成仍未受到影响，但吲哚甲酰胺强烈抑制了海藻糖一霉菌酸酯的运输，导致海藻糖二甲酸酯的产生损失并废除了阿拉伯半乳聚糖的霉菌酰化作用。我们的数据介绍了一种尚未利用的化学结构类别，可有效治疗脓肿分枝杆菌感染，并具有有望治疗CF患者的转化发展可能性。
• Chemical process and new intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040198793A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Process for the preparation of a compound of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, (I) characterised by reacting an N-(amino-tioxo-methyl)-1H-indole-2-carboxamide of the general formula (II), with an &agr;-halogen-ketone of the general formula (III), wherein X stands for halogen.

  制备通式（I）化合物及其药用可接受盐和溶剂的过程，通式（I）的特征是将通式（II）的N-(氨基硫氧甲基)-1H-吲哚-2-羧酰胺与通式（III）的α-卤代酮反应，其中X代表卤素。
• INDOLES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080139548A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazolon and indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoxazolon derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention concerns compounds of formula (I) wherein R 1 to R 11 , X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及新颖的吲哒-2-基-羰基-哌啶-苯并咪唑酮和吲哒-2-基-羰基-哌啶-苯并噁唑酮衍生物作为V1a受体拮抗剂，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗焦虑和抑郁症及其他疾病。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R11，X和Y如规范中定义。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES WITH SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES DOTES D'UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004108671A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to the compounds represented by general formula (I) as shown below.

  本发明涉及如下所示的一般式(I)所代表的化合物。
• [EN] AZA-CYLIC INDOLE- 2 -CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INDOLE-2-CARBOXAMIDES AZA-CYLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009158375A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to aza-cyclic indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和疾患的方法。