N-(1-adamantyl)-nicotinamide | 24813-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-nicotinamide
• 英文别名: Nicotinamide, N-(1-adamantyl)-；N-(1-adamantyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 24813-21-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: OHZXNEWKZYPAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Na[trans-RuCl₄(DMSO)₂] 、 N-(1-adamantyl)-nicotinamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  宿主-客体复合物中的空间顺磁NMR效应：具有大环载体的潜在钌（III）金属药物

  摘要：

  在过去的几十年中，对顺磁性的钌（III）化合物作为抗癌金属药物的潜力进行了广泛的研究。然而，这些钌化合物在生物体内的运输和分配方式仍未得到充分的研究。在这项工作中，我们制备了几种新的结构通式为Na + [反式Ru III Cl 4（DMSO）（L）] -（DMSO =二甲基亚砜）的钌（III）化合物，其中L代表与金刚烷，一种疏水的化学基团。这些化合物与环糊精（CD）和葫芦丝的大环载体的超分子相互作用[ n尿嘧啶（CB）家族通过NMR光谱，X射线衍射分析，等温滴定量热法和相对论DFT方法进行了研究。顺磁性客体在宿主大环上的远距离超精细NMR效应与它们之间的距离及其在宿主—客体复合物中的相对取向有关。可将以此方式研究的CD和CB大环载体与载体结合，从而将药物载体系统吸引至特定的生物学靶标，因此我们的研究为基于钌的抗癌金属药物的靶向递送领域带来了新的可能性（ III）化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b03233
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Plakhotnik, V.M.; Kovtun, V.Yu.; Yashunskii, V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 867 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。
• Shokova; Musulu, Tasula; Luzikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 844 - 856
  作者：Shokova、Musulu, Tasula、Luzikov、Kovalev

  DOI：——

  日期：——
• Cavitand−Porphyrins
  作者：Stephen D. Starnes、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja010038r

  日期：2001.5.1

  The synthesis and characterization of new nanoscale container molecules 7 and 8 are described. They are covalent hybrids of deepened, self-folding cavitands and metalloporphyrins. In receptor 7, the Zn-porphyrin wall is directly built onto the cavitand skeleton. Host 8 features a large unimolecular cavity containing two cavitands attached with the Zn-porphyrin wall. Its dimensions, similar to 10 x 25 Angstrom, place it among the largest synthetic hosts prepared to date. A series of adamantyl- and pyridyl-containing guests 14-20 of various lengths were prepared and used to determine the hosts' binding abilities in solution using UV/vis and H-1 NMR spectroscopy. Intramolecular hydrogen bonds at the upper rims of the cavitands resist the unfolding of the inner cavities and thereby increase the energetic barrier to guest exchange. The exchange is slow on the NMR time scale (at less than or equal to 300 K), and kinetically stable complexes result. When the cavities and metalloporphyrins participate simultaneously in the binding event, very high affinities for guests are found (-DeltaG(295) up to 10 kcal mol(-1) in toluene), to which the porphyrin fragments contribute significantly (-DeltaG(295) up to 6 kcal mol(-1)). The pairwise selection of two different guests by molecular container 8 is reported, and the termolecular complex formed raises the possibility of metal-catalyzed bimolecular reactions in these containers.
• A new route to N-(1-adamantyl)nicotinamide
  作者：V. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya、N. I. Pavlenko

  DOI：10.1134/s1070363206020320

  日期：2006.2