(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-6-mercapto-1-methoxy-1-methyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 274932-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-6-mercapto-1-methoxy-1-methyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-methoxy-7-sulfanylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 274932-17-1
• 化学式: C₄₅H₇₆O₃S
• 分子量: 697.163
• InChiKey: ICBJRHKLGHAEHP-XZDBEOAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-maleimidobenzoyl-N-hydroxy-succinimide ester 、 (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-6-mercapto-1-methoxy-1-methyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[3-[(6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methoxyheptyl]sulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于新固醇抗体的脂肪固醇结合蛋白的合成。

  摘要：

  为了将特定抗体用作动脉粥样硬化和相关疾病的新诊断程序，我们成功地实现了具有连接子的脂肪固醇的合成，然后将目标蛋白连接至该固醇。合成从孕烯醇酮开始，并通过与戊烯基溴化镁的格利雅（Grignard）反应，硫代乙酸向25-双键的区域选择性光加成，3-OH与亚油酸酐的酯化，交联剂（MBS）的原位结合而实现。硫醇基团从其乙酰基酯上选择性脱保护后，最终通过该接头与蛋白质（例如KLH或白蛋白）反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00694-0
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium ethanolate 、 potassium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-6-mercapto-1-methoxy-1-methyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于新固醇抗体的脂肪固醇结合蛋白的合成。

  摘要：

  为了将特定抗体用作动脉粥样硬化和相关疾病的新诊断程序，我们成功地实现了具有连接子的脂肪固醇的合成，然后将目标蛋白连接至该固醇。合成从孕烯醇酮开始，并通过与戊烯基溴化镁的格利雅（Grignard）反应，硫代乙酸向25-双键的区域选择性光加成，3-OH与亚油酸酐的酯化，交联剂（MBS）的原位结合而实现。硫醇基团从其乙酰基酯上选择性脱保护后，最终通过该接头与蛋白质（例如KLH或白蛋白）反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00694-0

文献信息

• Synthesis of the fatty sterol bound protein for a new sterol antibody
  作者：Byung Ju Kim、Satoshi Yamada、Tadashi Funada、Yoshihito Kadoma、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00694-0

  日期：2000.2

  target protein to this sterol. Synthesis was started from pregnenolone and achieved by the Grignard reaction with pentenyl magnesium bromide, regioselective photoaddition of thiolacetic acid toward the 25-double bond, esterification of 3-OH with linoleic anhydride, in situ conjunction of the cross-linker (MBS) to the thiol group after selective deprotection from its acetyl ester, and finally by the reaction

  为了将特定抗体用作动脉粥样硬化和相关疾病的新诊断程序，我们成功地实现了具有连接子的脂肪固醇的合成，然后将目标蛋白连接至该固醇。合成从孕烯醇酮开始，并通过与戊烯基溴化镁的格利雅（Grignard）反应，硫代乙酸向25-双键的区域选择性光加成，3-OH与亚油酸酐的酯化，交联剂（MBS）的原位结合而实现。硫醇基团从其乙酰基酯上选择性脱保护后，最终通过该接头与蛋白质（例如KLH或白蛋白）反应。