17β(N-1-adamantyl-carbamoyl)-4-aza-5a-androst-1-en-3-one | 139512-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β(N-1-adamantyl-carbamoyl)-4-aza-5a-androst-1-en-3-one
• 英文别名: 17β(N-1-adamantyl-carbamoyl)-4-aza-5α-androst-1-en-3-one；(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-(1-adamantyl)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 139512-71-3
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₂
• 分子量: 450.665
• InChiKey: ZZOGIJRRKPGMFI-MDBSMCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β(N-1-adamantyl-carbamoyl)-4-aza-5a-androst-1-en-3-one 在 palladium-carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-Adamantyl)-3-Oxo-4-Aza-5α-Androstane-17β-Carboxamide
  参考文献：
  名称：

  17beta-N-monosubstituted adamantyl/norbornanyl carbamoyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones and androstan-3-ones

  摘要：

  17β-N-单取代的莰基/去氢莰基氨基甲酰-4-氮杂-5α-雄烯-3-酮和雄烷-3-酮的化学式如下：其中R从氢、甲基和乙基中选择，R₂是从取代或未取代的1-或2-莰基或1-或2-去氢莰基中选择的烃基，虚线代表可能存在的双键；它们是5α-还原酶抑制剂。

  公开号：

  EP0462662A3
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 4-氮杂-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮-17beta-羧酸甲酯 在 乙基溴化镁 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17β(N-1-adamantyl-carbamoyl)-4-aza-5a-androst-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17beta-N-monosubstituted adamantyl/norbornanyl carbamoyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones and androstan-3-ones

  摘要：

  17β-N-单取代的莰基/去氢莰基氨基甲酰-4-氮杂-5α-雄烯-3-酮和雄烷-3-酮的化学式如下：其中R从氢、甲基和乙基中选择，R₂是从取代或未取代的1-或2-莰基或1-或2-去氢莰基中选择的烃基，虚线代表可能存在的双键；它们是5α-还原酶抑制剂。

  公开号：

  EP0462662A3

文献信息

• Method of treatment for benign prostatic hyperplasia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05753641A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Disclosed is an improved treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5.alpha.-reductase inhibitor, e.g. a 17.beta.-substituted 4-azasteroid, a 17.beta.-substituted non-azasteroid, 17.beta.-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylaminophenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and particularly finasteride, in combination with an .alpha..sub.1 -adrenergic receptor blocker, i.e., terazosin. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.

  本文揭示了一种改进的治疗方法，用于治疗患有良性前列腺增生（BPH）的男性，涉及联合疗法，包括5α-还原酶抑制剂，例如17β-取代的4-氮杂类固醇，17β-取代的非氮杂类固醇，17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯，苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物，融合苯基（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物，芳香族1,2-二醚或硫醚，芳香族邻位酰胺基苯氧烷酸，邻位硫烷基酰胺基苯氧烷酸，其药用盐和酯，特别是非那司丁（finasteride），与α1-肾上腺能受体阻滞剂，即特拉唑辛（terazosin）结合。该组合提供了治疗疾病潜在病因的分子水平治疗，同时提供了症状缓解。还揭示了用于治疗的药物组合物。
• Method of treatment for prostatic cancer
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05994362A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Disclosed is a new treatment for men with prostatic cancer involving combination therapy of a 5.alpha.-reductase inhibitor, i.e., a 17.beta.-substituted 4-azasteroid, a 17.beta.-substituted non-azasteroid, 17.beta.-acyl-3-carboxyandrost-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and particularly finasteride, in combination with an antiandrogen, i.e. flutamide. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.

  公开了一种新的治疗前列腺癌的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂，即17β-取代的4-氮杂类固醇，17β-取代的非氮杂类固醇，17β-酰基-3-羧基雄烯-3,5-二烯，苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物，融合苯并（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物，芳香族1,2-二醚或硫醚，芳香族邻位酰胺基苯氧烷酸，邻位硫烷基酰氨基苯氧烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，特别是非那司特，与抗雄激素药物，即氟他胺结合。还公开了用于治疗的药物组合物。
• 17B-N-Substituted adamantyl/norbonanyl carbamoyl-4-aza-5a-and-rost-1-en-3-ones and androstan-3 ones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0547687A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  17β-N-substituted adamantyl/norbornanyl carbamoyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-ones and androstan-3-ones as 5α-reductase inhibitors of the formula:

  17β-N-取代-金刚烷/去甲莰基氨酰基-4-氮杂-5α-雄烯-1-烯-3-酮和雄甾烷-3-酮作为5α-还原酶抑制剂的化学式：
• Method of treatment of chronic prostatitis with
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05629318A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  The present invention is concerned with the use of 17.beta.-N-monosubstituted-carbamaoyl-4-aza-5.alpha.-androst-1-en-3-one compounds as testosterone-5.alpha.-reductase inhibitors for the treatment of chronic prostatitis.

  本发明涉及使用17β-N-单取代-氨基甲酰-4-氮杂-5α-雄烷-1-烯-3-酮化合物作为睾酮-5α-还原酶抑制剂，用于治疗慢性前列腺炎。
• Method of prevention of prostatic carcinoma with 17&bgr;-N-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5&agr;-androst-1-en-3-ones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06268376B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  17&bgr;-N-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5&agr;-androst-1-en-3-ones of the formula wherein R1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl and R2 is a straight or branched chain alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R′, R″, R″′ are hydrogen or methyl are useful for the prevention of prostatic carcinoma.

  R1为氢、甲基和乙基中的一种，R2为直链或支链烷基、环烷基、1-12碳原子的芳基或含有1个或多个1-2碳原子的较低烷基取代基和/或1个或多个卤素的单环芳基，R′、R″、R″′为氢或甲基的17-单取代氨基甲酰基-4-氮杂-5-α-雄烯-3-酮的化学式有助于预防前列腺癌。