N-(tert-butoxycarbonyl)-lysine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-lysine methyl ester
• 英文别名: Boc-Lys-OMe；lacido-Boc-lys-OMe；N-Boc-lysine methyl ester acetate；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate hydrochloride；methyl 6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: UEBNVLLIWJWEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-lysine methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸羟胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N²-(4-((λ⁴-azaneylidene)(hydroxy-λ²-azaneyl)methyl)benzoyl)-N⁶-(4-(4-iodophenyl)butanoyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  使用含有白蛋白结合部分的 99mTc-异羟肟酸复合物进行基于白蛋白标记的体内肿瘤成像的可行性

  摘要：

  人血清白蛋白 (HSA) 分布在整个血液中，基于增强的通透性和保留 (EPR) 效应被用作将药物输送到肿瘤的载体。为了开发一种用于体内内源性白蛋白放射性标记的试剂，我们设计并合成了基于异羟肟酸 (Ham) 的新型锝 99m ( 99m Tc) 配合物，其中含有一价或二价 4-(4-碘苯基)丁酸 (IA ) 衍生物作为白蛋白结合剂 (ALB) 部分（分别为 [ 99m Tc]AB2 和 [ 99m Tc]ALB2），并评估了它们在体内肿瘤成像中的效用。在体外HSA 结合试验中，[ 99m Tc]AB2 和 [ 99mTc]ALB2 对 HSA 的结合比 [ 99m Tc]BHam 更强， [ 99m Tc]BHam 是一种没有 ALB 部分的99m Tc-Ham 复合物。在体内生物分布试验中，[ 99m Tc]ALB2 显示出显着的血液和肿瘤滞留（注射后 1 小时分别为 25.13% 和 4

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128417
• 作为产物：
  描述：

  Nα-butyloxycarbonyl-Nε-benzyloxycarbonyl-Lysine methylester 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硼酸盐：可逆蛋白质修饰的新策略

  摘要：

  蛋白质修饰已成为化学和生物科学的焦点，因为通过将小分子附加到蛋白质表面，可以研究甚至在生理环境中调节基本的生物和生物物理过程。在此，我们提出了一种基于在水性介质中形成稳定的亚氨基硼酸盐来修饰赖氨酸的 ε-氨基和蛋白质 N 末端的新策略。此功能可实现对这些胺基团的稳定和完全修饰，在添加果糖、多巴胺或谷胱甘肽后，这些修饰是可逆的。还提出了详细的 DFT 研究，以合理化观察到的亚氨基硼酸酯结构水解的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja303436y

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2013062945A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention is directed to substituted heteroaryl derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula Q: wherein D, L, M, W, X, Y, and Z are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of DNA methyltransferase (DNMT) activity - including DNMT1, DNMT3a, or DNMT3b - and are useful in the treatment of cancer and hyperproliferative diseases. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的杂芳基衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式Q的化合物：其中D、L、M、W、X、Y和Z在此定义。本发明的化合物是DNA甲基转移酶（DNMT）活性的抑制剂，包括DNMT1、DNMT3a或DNMT3b，并且可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制DNMT活性和治疗相关疾病的方法。
• Direct α-alkylation of primary aliphatic amines enabled by CO2 and electrostatics
  作者：Juntao Ye、Indrek Kalvet、Franziska Schoenebeck、Tomislav Rovis

  DOI：10.1038/s41557-018-0085-9

  日期：2018.10

  Primary aliphatic amines are important building blocks in organic synthesis due to the presence of a synthetically versatile NH2 group. N-functionalization of primary amines is well established, but selective C-functionalization of unprotected primary amines remains challenging. Here, we report the use of CO2 as an activator for the direct transformation of abundant primary aliphatic amines into valuable

  由于存在合成用途广泛的NH 2基团，伯脂肪族伯胺是有机合成中的重要组成部分。伯胺的N-官能化是公认的，但是未保护的伯胺的选择性C-官能化仍然具有挑战性。在这里，我们报道了在光氧化还原和氢原子转移（HAT）催化下，CO 2作为活化剂用于将大量的初级脂肪族胺直接转化为有价值的γ-内酰胺的方法。实验和计算研究表明，CO 2不仅可以抑制不想要的N伯胺的-烷基化反应，但也可以通过原位产生的带负电的氨基甲酸酯和带正电的奎宁环鎓自由基之间的静电加速相互作用来促进选择性分子间HAT。这种静电吸引力压倒了固有的键解离能，这表明HAT应该无选择地发生。我们预期我们的发现将为HAT反应中的胺官能化以及选择性控制开辟新途径。
• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• The Amadori rearrangement as glycoconjugation method: Synthesis of non-natural <i>C</i>-glycosyl type glycoconjugates
  作者：Katharina Gallas、Gerit Pototschnig、Florian Adanitsch、Arnold E Stütz、Tanja M Wrodnigg

  DOI：10.3762/bjoc.8.185

  日期：——

  The Amadori rearrangement was investigated as a potential method for the conjugation of carbohydrate moieties to suitable amino components. Starting from selected aldoheptoses, which are readily available by means of the Kiliani-Fischer C-elongation reaction of the corresponding aldohexoses, glycoconjugates presenting D-gluco, D-manno and D-galacto as well as GlcNAc motifs have been synthesised. Following

  研究了 Amadori 重排作为碳水化合物部分与合适的氨基组分缀合的潜在方法。从选定的己醛糖开始，它们很容易通过相应的己醛糖的 Kiliani-Fischer C 延伸反应获得，已经合成了呈现 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖以及 GlcNAc 基序的糖缀合物。遵循这一策略，可以通过非常短的合成方法获得非天然 C-糖基型糖缀合物，可用作较大分子结构的组成部分。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。