1-(benzyloxycarbonyl)-1-adamantanamine | 136860-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)-1-adamantanamine
• 英文别名: N-(1-adamantyl)benzylcarbamate；benzyl (adamant-1-yl)carbamate；benzyl (adamantan-1-yl)carbamate；N-Cbz-adamentylamine；benzyl N-(1-adamantyl)carbamate
• CAS: 136860-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LTMVVBWEECQCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)-1-adamantanamine 在 丁硫醇 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 cesium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 键的光化学裂解对苄基衍生基团进行脱保护

  摘要：

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.001
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 氯甲酸苄酯 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)-1-adamantanamine
  参考文献：
  名称：

  An Excellent Method for Cbz-protection of Amines

  摘要：

  脂肪胺和芳香胺的苄酯保护可以通过使用十二钨磷酸水合物（0.05当量）作为催化剂的苯甲酰氯来实现。该反应简单、迅速，无需水洗处理，并且产率优异。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.228

文献信息

• Aluminum Triflate as a Powerful Catalyst for Direct Amination of Alcohols, Including Electron‐Withdrawing Group‐Substituted Benzhydrols
  作者：Takashi Ohshima、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Ryozo Shibuya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/adsc.201200536

  日期：2012.9.17

  Direct aminations of allylic alcohols, benzylic alcohols, and benzhydrols with electron‐withdrawing (F, Br, I, NO2, or CN) substituents were efficiently catalyzed by aluminum triflate [Al(OTf)3] to afford the corresponding biarylamines in high yield, and the dibromo‐substituted product was further transformed into letrozole.

  三氟甲磺酸铝[Al（OTf）3 ]有效催化具有吸电子（F，Br，I，NO 2或CN）取代基的烯丙醇，苄醇和苯羟基的直接胺化，从而以高收率提供相应的联芳基胺，然后将二溴取代的产物进一步转化为来曲唑。
• Synthesis and investigation of viral-inhibitory activity of nitrogen-containing derivatives of adamantane
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. K. Moiseev、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko

  DOI：10.1007/bf00772005

  日期：1991.7
• Amberlyst-15 Catalyzed Cbz Protection of Amines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Pranja P. Bora、Khiangte Vanlaldinpuia、Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397911.2010.515341

  日期：2011.9.15

  Amberlyst-15 can effectively catalyze Cbz protection of aliphatic and aromatic amines within 10-15 min under solvent-free conditions. The catalyst can be used repeatedly without loss of activity, and the reaction requires no workup and gives excellent yields.
• Degradative Rearrangements of <i>N</i>-(<i>t-</i>Butyloxycarbonyl)-<i>O</i>-methanesulfonyl-hydroxamic Acids:  A Novel, Reagent-Based Alternative to the Lossen Rearrangement¹
  作者：Jeffrey A. Stafford、Stephen S. Gonzales、David G. Barrett、Edward M. Suh、Paul L. Feldman

  DOI：10.1021/jo981498e

  日期：1998.12.1
• N-Substituted S-Alkyl Carbamothioates in the Synthesis of Nitrogen-containing Functional Derivatives of the Adamantane Series
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s1070428021080078

  日期：2021.8