5-acetoxy-1,1-dimethoxypent-2-en | 857503-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-1,1-dimethoxypent-2-en
• 英文别名: 5-Acetoxy-1,1-dimethoxypent-2-ene；5,5-dimethoxypent-3-enyl acetate
• CAS: 857503-51-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KBKAPCOFJIXAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-1,1-dimethoxypent-2-en 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-1-(5-hydroxy-1-methoxypent-2-en-1-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物：III。新型 2 ,3'-Dideoxy-2 ,3'-Didehydronucleoside 类似物的合成

  摘要：

  5-乙酰氧基-1,1-二甲氧基戊-2-烯与胞嘧啶和胸腺嘧啶三甲基甲硅烷基衍生物的偶联，以及5-乙酰氧基-1-溴戊-2-烯与腺嘌呤钠盐的反应，产生了无环类似物相应的含有 5'-乙酰氧基的核苷。它们用氨的饱和甲醇溶液去保护，得到核苷的目标类似物，用 1H NMR、IR 和 UV 光谱对其进行表征。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000049771.66752.74
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-hydroxypent-3-enyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-acetoxy-1,1-dimethoxypent-2-en
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物：III。新型 2 ,3'-Dideoxy-2 ,3'-Didehydronucleoside 类似物的合成

  摘要：

  5-乙酰氧基-1,1-二甲氧基戊-2-烯与胞嘧啶和胸腺嘧啶三甲基甲硅烷基衍生物的偶联，以及5-乙酰氧基-1-溴戊-2-烯与腺嘌呤钠盐的反应，产生了无环类似物相应的含有 5'-乙酰氧基的核苷。它们用氨的饱和甲醇溶液去保护，得到核苷的目标类似物，用 1H NMR、IR 和 UV 光谱对其进行表征。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000049771.66752.74

文献信息

• Acyclic Nucleoside Analogues: III. A Synthesis of New 2 ,3′-Dideoxy-2 ,3′-Didehydronucleoside Analogues
  作者：I. A. Vasilenko、D. V. Shamshin、A. V. Tsytovich、A. N. Kan、S. G. Alekseeva、V. I. Shvets

  DOI：10.1023/b:rubi.0000049771.66752.74

  日期：2004.11

  trimethylsilyl derivatives, as well as the reaction of 5-acetoxy-1-bromopent-2-ene with adenine sodium salt, yielded acyclic analogues of the corresponding nucleosides containing 5′-acetoxy groups. They were deprotected with a saturated methanolic solution of ammonia to the target analogues of nucleosides, which were characterized with 1H NMR, IR, and UV spectra.

  5-乙酰氧基-1,1-二甲氧基戊-2-烯与胞嘧啶和胸腺嘧啶三甲基甲硅烷基衍生物的偶联，以及5-乙酰氧基-1-溴戊-2-烯与腺嘌呤钠盐的反应，产生了无环类似物相应的含有 5'-乙酰氧基的核苷。它们用氨的饱和甲醇溶液去保护，得到核苷的目标类似物，用 1H NMR、IR 和 UV 光谱对其进行表征。