2-fluoro-6-N-benzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 1169548-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-6-N-benzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-2-fluoropurin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1169548-46-2
• 化学式: C₃₈H₂₈FN₅O₈
• 分子量: 701.667
• InChiKey: RVDQAQAVGIEGRD-WIFIACMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-五苯甲酰腺苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到2-fluoro-6-N-benzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  高效放射合成的2-[（（18）f]氟代腺苷：一条新的路线到2-[（（18）f]氟代嘌呤核苷）。

  摘要：

  开发了一种将氟18放射性核素掺入基于2-硝基嘌呤的核苷中的有效方法。在氨基聚醚介导的条件下（Kryptofix 2.2.2 / K2CO3）用[（18）F] KF对标记前体进行亲核放射性氟化，然后进行脱保护是很简单的，配制后得到2-[（（18）F]氟代腺苷）用于注射的放射化学产率为45 +/- 5％，放射化学纯度> 98％，比放射性最高为148 GBq / mumol。报道了对啮齿动物的微正电子发射断层扫描成像和生物分布研究。

  DOI：

  10.1021/ml100055m

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Commissariat a I'energie atomique et aux energies alternatives

  公开号：US20150238640A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method for preparing a 2-fluoropurine marked with the radioisotope 18 F comprising a fluorination step for a 2-nitropurine derivative. The present invention comprises a 2-fluoropurine derivative marked with the radioisotope 18 F which can be obtained by or during a method according to the invention and its various uses.

  本发明涉及一种制备用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。
• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE PURINE MARQUÉ, LEDIT DÉRIVÉ ET SES UTILISATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2238139B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• Efficient Radiosynthesis of 2-[¹⁸F]Fluoroadenosine: A New Route to 2-[¹⁸F]Fluoropurine Nucleosides
  作者：Patrice Marchand、Christophe Lorilleux、Gwénaëlle Gilbert、Fabienne Gourand、Franck Sobrio、Damien Peyronnet、Martine Dhilly、Louisa Barré

  DOI：10.1021/ml100055m

  日期：2010.9.9

  An efficient method to incorporate the fluorine-18 radionuclide in 2-nitropurine-based nucleosides was developed. The nucleophilic radiofluorination of the labeling precursor with [(18)F]KF under aminopolyether-mediated conditions (Kryptofix 2.2.2/K2CO3) followed by deprotection was straightforward and, after formulation, gave 2-[(18)F]fluoroadenosine, ready for injection with a radiochemical yield

  开发了一种将氟18放射性核素掺入基于2-硝基嘌呤的核苷中的有效方法。在氨基聚醚介导的条件下（Kryptofix 2.2.2 / K2CO3）用[（18）F] KF对标记前体进行亲核放射性氟化，然后进行脱保护是很简单的，配制后得到2-[（（18）F]氟代腺苷）用于注射的放射化学产率为45 +/- 5％，放射化学纯度> 98％，比放射性最高为148 GBq / mumol。报道了对啮齿动物的微正电子发射断层扫描成像和生物分布研究。