(diethylamino)(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 85574-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (diethylamino)(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(diethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；Diaethylamino-(4-methoxy-phenyl)-acetonitril；α-Diaethylamino-4-methoxy-phenylessigsaeure-nitril；Diaethyl-(4-methoxy-α-cyan-benzyl)-amin；N,N-diethyl-N-(α-cyano-4-methoxybenzyl)amino
• CAS: 85574-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10005155
• 分子量: 218.299
• InChiKey: SQVZIVSZCKAATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethylamino)(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到N,N-二乙基-4-甲氧基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decyanation of Dialkylamino-phenylacetonitriles: A New, Direct Synthesis ofN,N-Dialkylbenzamides from Benzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30237
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 二乙胺 在 sodium disulfite 作用下， 生成 (diethylamino)(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel; Mercklin, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• Lithium perchlorate/ diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
  作者：Akbar Heydari、Parinaz Fatemi、Abdol-Ali Alizadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00354-2

  日期：1998.5

  A simple and efficient one-pot method was developed to give α-aminonitriles from aldehydes + amines + TMSCN in LPDE. Optically active α-aminonitriles were snythesized by using (S)-(−)- or (R)-(+) α-methylbenzylamine, (S)-(−) α-methylbenzylamine affords predominantly S-aminonitriles and (R)-(+) α-methylbenzylamine leads to the R-aminonitriles.

  开发了一种简单有效的一锅法，由LPDE中的醛+胺+ TMSCN生成α-氨基腈。通过使用（S）-（-）-或（R）-（+）α-甲基苄胺来合成旋光性α-氨基腈，（S）-（-）α-甲基苄胺主要提供S-氨基腈和（R）-（ +）α-甲基苄胺导致R-氨基腈。
• Bis(dialkylamino)cyanoboranes: highly efficient reagents for the Strecker-type aminative cyanation of aldehydes and ketonesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203645b/
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/b203645b

  日期：2002.6.19

  α-Dialkylamino nitriles are formed in excellent yields in the reactions of bis(dialkylamino)cyanoboranes with a wide array of carbonyl compounds.

  在双(二烷基氨基)氰基硼烷与多种羰基化合物的反应中，α-二烷基氨基腈以优异的产率形成。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。