L-5-(3,4-dihydroxybenzyl)hydantoin | 62715-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: L-5-(3,4-dihydroxybenzyl)hydantoin
• 英文别名: 5-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 62715-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: ZPVUTCDCSLUMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-(3,4-dihydroxybenzyl)hydantoin 在 Flavobacterium sp. AJ-3940 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Sano, Konosuke; Eguchi, Chikahiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 729 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium amalgam 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 L-5-(3,4-dihydroxybenzyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  铜胺氧化酶活性位点辅因子模型化合物的合成和光谱表征

  摘要：

  已经进行了模拟铜胺氧化酶中不同形式的活性位点辅因子的化合物的合成和光谱表征。如上所述，已经制备了 5-(2,4,5-三羟基苄基) 乙内酰脲 (1 red H 3 )、其相应的醌 (1 ox H) 和 6-氨基-4-乙基间苯二酚 (7H 2 )。此外，还合成了 5-(3,4-二羟基苄基) 乙内酰脲 (2 red H 2 ) 用于比较目的

  DOI：

  10.1021/ja00069a008

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• DNA for encoding D-hydantoin hydrolases, DNA for encoding N-carbamyl-D-amino acid hydrolases, recombinant DNA containing the genes, cells transformed with the recombinant DNA, methods for producing proteins utilizing the transformed cells and methods for producing D-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030113880A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  DNA for encoding a protein having D-hydantoinase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 1 in the Sequence Listing. DNA for encoding a protein having D-carbamylase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 3 in the Sequence Listing.

  编码具有D-咪唑酮酸酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为1的序列清单中的序列表示。编码具有D-氨基甲酰酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为3的序列清单中的序列表示。
• Recombinant D-hydantoin hydrolases and N-carbamyl-D-amino acid hydrolases, and DNA encoding them; uses thereof for producing D-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1275723A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  DNA for encoding a protein having D-hydantoinase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No.1 in the Sequence Listing. DNA for encoding a protein having D-carbamylase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 3 in the Sequence Listing.

  用于编码具有 D-海因酶活性的蛋白质的 DNA，其碱基序列由序列表中序列 ID No.1 代表。用于编码具有 D-氨基甲酰酶活性的蛋白质的 DNA，其碱基序列由序列表中序列 ID No.
• RECOMBINANT DNA HAVING HYDANTOINASE GENE AND CARBAMYLASE GENE AND PROCESS FOR PRODUCING AMINO ACID
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1493809A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The object of the present invention is to prepare a recombinant DNA efficiently co-expressing genes of enzymes such as HHase, and to produce an amino acid efficiently from hydantoin by utilizing such a recombinant DNA. The present invention provides a recombinant DNA having base sequences encoding the following gene regions (I) and (II) incorporated therein in a predetermined direction and in a predetermined order to produce an amino acid efficiently: (I) a gene region containing a base sequence encoding a hydantoinase gene and a trp promoter sequence located upstream of the base sequence encoding the hydantoinase gene regulating expression of the hydantoinase gene, and (II) a gene region containing a base sequence encoding a carbamylase gene and a trp promoter sequence located upstream of the base sequence encoding the carbamylase gene regulating expression of the carbamylase gene.

  本发明的目的是制备一种高效共表达 HHase 等酶基因的重组 DNA，并利用这种重组 DNA 高效地从 hydantoin 中生产氨基酸。本发明提供了一种重组 DNA，其中具有按预定方向和预定顺序结合的编码下列基因区（I）和（II）的碱基序列，以高效生产一种氨基酸： (I)含有编码 hydantoinase 基因的碱基序列和位于编码 hydantoinase 基因的碱基序列上游、调节 hydantoinase 基因表达的 trp 启动子序列的基因区，和 (II) 包含编码氨基甲酰酶基因的碱基序列和位于编码氨基甲酰酶基因的碱基序列上游、调节氨基甲酰酶基因表达的 trp 启动子序列的基因区。
• Mutants of hydantoinase
  申请人：EVONIK TECHNOCHEMIE GMBH

  公开号：US10822627B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention relates to a hydantoinase having an amino acid sequence selected from (i) or (ii), with (i) amino acid sequence selected from SEQ ID NO: 6-20 and SEQ ID NO: 73-119 (ii) amino acid sequence wherein in the amino acid sequence of SEQ ID NO: 6-20 and SEQ ID NO: 73-119, 1 to 75 amino acid residues have been substituted, deleted, inserted and/or added, and wherein further the catalytic activity of the hydantoinase is higher by a factor of at least 1.2 than the catalytic activity of the hydantoinase having amino acid sequence SEQ ID NO: 1. The present invention further relates to a process for preparing amino acids, wherein said hydantoinase is used.

  本发明涉及一种具有选自(i)或(ii)的氨基酸序列的 hydantoinase，其(i)氨基酸序列选自 SEQ ID NO: 6-20 和 SEQ ID NO: 73-119 (ii)氨基酸序列，其中在 SEQ ID NO: 6-20 和 SEQ ID NO: 73-119 的氨基酸序列中，1 至 75 个氨基酸残基被取代、删除、插入和/或添加，并且该 hydantoinase 的催化活性比具有 SEQ ID NO: 1.2 倍，高于具有 SEQ ID NO: 1 氨基酸序列的 hydantoinase 的催化活性。本发明进一步涉及一种制备氨基酸的工艺，其中使用了所述的水泛素酶。