N-acetyl-3,5-dichloro-L-tyrosine | 20818-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-dichloro-L-tyrosine
• 英文别名: N-acetyldichloro-L-tyrosine；(2S)-2-acetamido-3-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 20818-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 292.119
• InChiKey: JXTXIPSILLOFNY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dichloro-L-tyrosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,5-Dichlor-L-thyronin
  参考文献：
  名称：

  518.甲状腺素和相关化合物的合成。第十五部分。由碘鎓盐和3,5-二取代酪氨酸衍生物制备甲状腺素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002645
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-acetyl-3,5-dichloro-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of 3-halo and mixed 3,5-dihalo analogues of N-acetyl-l-tyrosine via sulfonic acid-catalysed regioselective monohalogenation

  摘要：

  The combination of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid and 1 equiv of N-halosuccinimide afforded highly selective ring-halogenation of N-acetyl-L-tyrosine, furnishing either N-acetyl-3-halo-L-tyrosine analogues or mixed 3,5-dihalo derivatives in a one-pot reaction with excellent yields at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.123

文献信息

• Biomimetic synthesis and stereostructure of K-13, a novel inhibitor of angiotensin I converting enzyme
  作者：Shigeru Nishiyama、Yoshikazu Suzuki、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95207-9

  日期：1989.1

  inhibitor of angiotensin I converting enzyme (K-13) has been synthesized from N-acetyl-3,5-dichloro-L-tyrosyl-O-benzyl-L-tyrosyl-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester, whose oxidation with thallium trinitrate (TTN) as a key step followed by zinc reduction affords the corresponding diphenyl ether with the same heterocyclic skelton as that of K-13, indicating that K-13 is biosynthesized from three molecules of

  由N-乙酰基-3,5-二氯-L-酪氨酸-O-苄基-L-酪氨酸-3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯合成了一种新型的血管紧张素转化酶抑制剂（K-13） ，其用三硝酸th（TTN）氧化为关键步骤，然后进行锌还原，得到的相应二苯醚具有与K-13相同的杂环骨架，表明K-13是由三个L-酪氨酸分子生物合成的。
• Method for determination of likelihood of occurrence of preterm labor in pregnant females
  申请人：Woods James

  公开号：US20060166295A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The presence of 3-chlorotyrosine in vaginal secretions in a predictor of the likelihood preterm premature rupture of the fetal membranes, i.e., the chorioamnion and/or the occurrence of the risk of preterm labor. 3-chlorotyrosine is a marker for the excessive production of hypochlorous acid which causes focal areas of increased collagen destruction in the chorioamnion, preterm premature rupture of membranes, or increased production of postaglandin and preterm labor. The inventive method comprises determining the likelihood of the occurrence of preterm premature rupture of membranes or increased production of postaglandin and preterm labor in a pregnant female by obtaining a sample of the females vaginal secretions, and analyzing the secretions for the presence and amount of 3-chlorotyrosine in the sample. Various antibody-based tests can be used to measure 3-chlorotyrosine, and a number of neoantigens, useful in raising antibodies to 3-chlorotyrosine, are disclosed.

  阴道分泌物中 3-氯酪氨酸的存在可预测胎膜（即绒毛膜）早破的可能性和/或发生早产的风险。3-氯酪氨酸是次氯酸过量产生的标志物，次氯酸过量会导致绒毛膜中胶原蛋白破坏的病灶区域增加、胎膜早破或后雌激素的产生增加和早产。本发明的方法包括通过获取女性阴道分泌物样本，并分析样本中 3-氯酪氨酸的存在和含量，来确定怀孕女性发生胎膜早破或后置腺素分泌增加和早产的可能性。各种基于抗体的测试可用于测量 3-氯酪氨酸，已公开的一些新抗原可用于提高 3-氯酪氨酸抗体。
• Koga,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, # 1, p. 178 - 184
  作者：Koga,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Guo, Zhi-wei; Salamonczyk, Grzegorz M.; Han, Kang, Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 20, p. 6699 - 6701
  作者：Guo, Zhi-wei、Salamonczyk, Grzegorz M.、Han, Kang、Machiya, Koji、Sih, Charles J.

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, SHIGERU;SUZUKI, YOSHIKAZU;YAMAMURA, SHASUKE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 3, C. 379-382
  作者：NISHIYAMA, SHIGERU、SUZUKI, YOSHIKAZU、YAMAMURA, SHASUKE

  DOI：——

  日期：——