(2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol | 80582-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[3,4-di(methoxy)phenyl]propan-1-ol；(2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-ol；(S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)alaninol；L-3,4-dimethoxyphenylalaninol；(S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-ol；(S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-ol；b-(3,4-Dimethoxyphenyl)alaninol
• CAS: 80582-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KTYIPWPXWFHMBD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (R)-5-((R)-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-3-yl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Berger, Jacob; Lee, Chi-Ho, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1291 - 1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Lignans²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a055

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLE AND PYRROLOPYRIDINE AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'INDOLE ET DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012114252A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to indole and pyrrolopyridine amide derivatives of formula (I) wherein R1, R 2, R 3, U, V, W, X, Y, Z and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吲哚和吡咯吡啶酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和环A如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Pyridine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05965730A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  A pyridine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein A is group of the following formulae: ##STR2## (R.sup.1 and R.sup.2 are each H, or protected or unprotected OH, R.sup.31, R.sup.41 and R.sup.42 are protected or unprotected hydroxymethyl, R.sup.32 is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R.sup.33 is substituted or unsubstituted lower alkyl, and the dotted line means the presence or absence of a double bond), R.sup.5 and R.sup.6 are H, or protected or unprotected amino, or both combine together with the adjacent nitrogen to form substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds showing excellent bronchoconstriction inhibitory activity and/or anti-inflammatory activity of airway, and being useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  化合物的化学式（I）的吡啶衍生物：其中A是以下化学式的基团：（R.sup.1和R.sup.2分别为H，或受保护或未受保护的OH，R.sup.31、R.sup.41和R.sup.42为受保护或未受保护的羟甲基，R.sup.32为H，较低的烷基，或受保护或未受保护的羟甲基，R.sup.33为取代或未取代的较低烷基，虚线表示双键的存在或不存在），R.sup.5和R.sup.6为H，或受保护或未受保护的氨基，或两者结合在一起与相邻的氮形成取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐，这些化合物表现出出色的支气管收缩抑制活性和/或气道抗炎活性，并且在哮喘的预防或治疗中有用。
• Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system
  作者：Steven M. Allin、Stella L. James、William P. Martin、Timothy A. D. Smith、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b105402n

  日期：2001.11.15

  In this paper we report a facile and stereoselective approach to the pyrroloisoquinoline ring system through the application of N-acyliminium chemistry from readily available non-racemic chiral templates. The stereochemical outcome of the cyclisation reactions has been determined by NOE and X-ray crystallography. We also demonstrate the synthetic potential of our new approach through removal of the pendant hydroxymethyl auxiliary from a product of cyclisation.

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。
• Total synthesis of the protoberberine alkaloid (–)-xylopinine by photochemical 1,3-asymmetric induction
  作者：Tetsuji Kametani、Nanami Takagi、Masahiro Toyota、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810002830

  日期：——

  The protoberberine alkaloid, xylopinine (12), has been synthesised in an optically active form, a key reaction being the photochemical cyclisation of optically active 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-methoxycarbonyl-1-methylene-2-veratrolisoquinoline (4) with 1,3-asymmetric induction.

  原小ber碱生物碱，木糖草素（12）以光学活性形式合成，关键反应是光学活性1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-3-甲氧基羰基-1-的光化学环化反应亚甲基-2-藜芦异喹啉（4），具有1,3-不对称感应。
• A formal asymmetric synthesis of both enantiomers of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone
  作者：Steven M Allin、Guy B Streetley、Martin Slater、Stella L James、William P Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.060

  日期：2004.7

  A formal asymmetric synthesis of both enantiomers of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone is reported through the application of a highly functionalised lactam template as an N-acyliminium precursor.

  所述的两种对映体的正式不对称合成刺桐生物碱3- demethoxyerythratidinone通过高度官能化的内酰胺模板的应用程序作为报道ñ -acyliminium前体。