(S)-3-chloro-2-hydroxypropionitrile | 201027-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-3-chloro-2-hydroxypropionitrile
• 英文别名: (2S)-3-chloro-2-hydroxypropanenitrile
• CAS: 201027-92-1
• 化学式: C₃H₄ClNO
• 分子量: 105.524
• InChiKey: RDXMEUDCEWSFDP-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 (S)-3-chloro-2-hydroxypropionitrile 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 propyl-(S)-4-chloro-3-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE 4-HYDROXY-2-OXO-1-PYRROLIDINE ACETAMIDE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACETAMIDE DE 4-HYDROXY-2-OXO-1-PYRROLIDINE OPTIQUEMENT PUR

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的工艺。该工艺包括将氰化钠与柠檬酸一起加入手性环氧氯丙烷的溶液中，通过环氧氯丙烷的开环反应得到手性3-氯-2-羟基丙腈，将所得产物与含有盐酸气体的醇反应得到手性4-氯-3-羟基丁酸酯，然后在碱存在下将所得产物与甘氨酰胺或甘氨酯伴随氨气的氨解反应得到目标手性4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺。本发明的工艺能够高产高纯度地提供光学纯的4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，适用于工业大规模生产。

  公开号：

  WO2005115978A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 氰化钠 在 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-chloro-2-hydroxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE 4-HYDROXY-2-OXO-1-PYRROLIDINE ACETAMIDE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACETAMIDE DE 4-HYDROXY-2-OXO-1-PYRROLIDINE OPTIQUEMENT PUR

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的工艺。该工艺包括将氰化钠与柠檬酸一起加入手性环氧氯丙烷的溶液中，通过环氧氯丙烷的开环反应得到手性3-氯-2-羟基丙腈，将所得产物与含有盐酸气体的醇反应得到手性4-氯-3-羟基丁酸酯，然后在碱存在下将所得产物与甘氨酰胺或甘氨酯伴随氨气的氨解反应得到目标手性4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺。本发明的工艺能够高产高纯度地提供光学纯的4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，适用于工业大规模生产。

  公开号：

  WO2005115978A1