methyl 3-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)propanoate | 144582-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 144582-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: IOFDNBQYIQXBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-acetoxy-4-methoxyphenyl)propanoate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以7%的产率得到methyl 3-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的薯条重排合成6-酰基香豆素。线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的总合成。

  摘要：

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90370-9

文献信息

• Syntheses of 6-acylcoumarins via highly regioselective fries rearrangements. Total syntheses of the linear acylated coumarins geijerin and dehydrogeijerin.
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90370-9

  日期：1992.9

  in general and efficient syntheses of 6-acylcoumarins. Under standard Fries rearrangement conditions (7) undergo highly regioselective para-migration with aluminium chloride in nitromethane. The resulting C-acylated products (8) are converted into 6-acyl-7-methoxycoumarins (4). The scope and limitations of the rearrangement and the application to the total syntheses of the natural linear acylcoumarins

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。