(R)-tert-butyl N-<1-phenyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethyl>carbamate | 126610-77-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl N-<1-phenyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethyl>carbamate
• 英文别名: (R)-Toluene-4-sulfonic acid-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-phenyl-ethyl ester；(R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl tosylate；(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 126610-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: XGEQEGQNAGVHDE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl N-<1-phenyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethyl>carbamate 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-((2-(5-(2-氟-3-甲氧苯基)-3-(2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基)-4-甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢嘧啶-1(6H)–基)-1-苯乙基)氨基)正丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种恶拉戈利钠的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种恶拉戈利钠的制备方法。本发明改进了恶拉戈利钠(Elagolix sodium)的合成路线，使用浓盐酸脱去Boc保护基后顺势成盐析出，大大简化了操作并提升了收率。在引入4‑酯基丁基片段时，使用水作为反应溶剂，无机碱作为缚酸剂，反应条件温和且可控，氨氮废水少。最终产品使用异丙醇结晶的方式得到，操作简单，产品纯度高。本路线操作简便，成本较低且绿色环保，适合于大规模生产。

  公开号：

  CN112679442B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-tert-butyl N-<1-phenyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-二氢茶碱的对映选择性全合成

  摘要：

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80739-5

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
  作者：Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja409121s

  日期：2013.11.6

  readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：Hutchinson H. John

  公开号：US20070105866A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本发明描述了调节5-脂氧合酶激活蛋白(FLAP)活性的化合物和含有该化合物的药物组合物。本发明还描述了单独使用和与其他化合物联合使用FLAP调节剂，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他白三烯依赖性或白三烯介导的状况或疾病。
• Chiral oxazolidinones from N-Boc derivatives of β-amino alcohols. Effect of a N-methyl substituent on reactivity and stereoselectivity
  作者：Claude Agami、François Couty、Louis Hamon、Olivier Venier

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88071-p

  日期：1993.7

  Treatment of N-tert-butoxycarbonyl derivatives of homochiral β-amino alcohols with p-toluenesulfonyl chloride affords 2-axazolidinones. These heterocycles were produced by intramolecular nucleophilic attack of the carbamate moiety in an intermediate tosylate. The presence of a N-methyl substituent enhanced the cyclization rate and this effect was studied by AM1 calculations.

  用对甲苯磺酰氯处理高手性β-氨基醇的N-叔丁氧基羰基衍生物，得到2-ax唑烷酮。这些杂环是通过中间体甲苯磺酸酯中氨基甲酸酯部分的分子内亲核攻击产生的。N-甲基取代基的存在增强了环化速率，并且通过AM1计算研究了该效应。
• Kinetic and NMR Spectroscopic Studies of Chiral Mixed Sodium/Lithium Amides Used for the Deprotonation of Cyclohexene Oxide
  作者：Richard Sott、Johan Granander、Carl Williamson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200500121

  日期：2005.8.5

  chiral amino ether has been studied by NMR spectroscopy. Three different mixed-metal amides were used as chiral bases for the deprotonation of cyclohexene oxide. The selectivity and initial rate of reaction were compared for sodium-amido ethers, lithium-amido ethers, and mixtures of sodium and lithiumamido ethers in diethyl ether and tetrahydrofuran, respectively. The mixed sodium/lithium amides are

  由正丁基钠，正丁基锂和手性氨基醚形成的混合金属络合物已通过NMR光谱进行了研究。三种不同的混合金属酰胺用作环己烯氧化物去质子化的手性碱。比较了分别在二乙醚和四氢呋喃中的钠-酰胺基醚，锂-酰胺基醚以及钠和锂酰胺基醚的混合物的选择性和初始反应速率。混合的钠/锂酰胺比单一的钠和锂酰胺更具反应性，而当使用锂酰胺时，立体选择性更高。碱金属/γ-酰胺基醚比其β-酰胺基醚类似物具有更高的初始反应速率和立体选择性。正丁基钠（nBuNa），正丁基锂（nBuLi）混合物的NMR光谱研究 且γ-氨基醚在乙醚中显示出二聚混合金属酰胺的排他性形成。在乙醚中，混合金属酰胺的锂原子是内部配位的，而钠原子则暴露在溶剂中。但是，在四氢呋喃中，两种金属都在内部配位。
• An Efficient Organocatalyzed Interconversion of Silyl Ethers to Tosylates Using DBU and <i>p</i>-Toluenesulfonyl Fluoride
  作者：Vincent Gembus、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1055/s-2008-1078407

  日期：2008.6

  A mild and efficient interconversion from silyl ethers to sulfonates esters is reported with good yields. This silyl-sulfonyl exchange proceeds readily in acetonitrile at room temperature in the presence of p-toluenesulfonyl fluoride and a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7ene (DBU). This method can be used with trimethysilyl (TMS), triethylsilyl (TES) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers.

  报道了一种温和且高效的硅醚转化为磺酸酯的方法，获得了良好的产率。这种硅-磺酰交换在室温下的乙腈中，在对甲苯磺酰氟和催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下容易进行。该方法可以用于三甲基硅基（TMS）、三乙基硅基（TES）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）醚。