(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 126443-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 126443-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: PLCRXLPQUCVAPP-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  用 Zn/NH4Cl/C2H5OH/H2O 选择性 1,4-还原查耳酮

  摘要：

  本文将Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O体系应用于温和条件下高选择性的查尔酮选择性1,4-还原反应。优点在于试剂便宜、操作简单、环境友好。通过IR、1 H NMR、MS光谱和元素分析对产物的结构进行了表征。还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800057
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化α-烷基-β-酮醛的动态动力学拆分不对称转移氢化

  摘要：

  (R,R)-Teth-TsDPEN-Ru(II)配合物在温和条件下通过不对称转移氢化/动态动力学拆分(ATH-DKR)促进α-烷基-β-酮醛的一锅双C=O还原。在此过程中，以良好的产率（41-87%）和优异的对映选择性（> 99% ee，所有化合物）。值得注意的是，醛部分的优先还原导致原位形成2-苄基-3-羟基-1-苯基丙-1-酮中间体。这些中间体在通过氢键增强反应活性和立体选择性方面发挥了至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules29143420

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reaction of Chalcones and Enals via Homoenolate:  an Efficient Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Vijay Nair、Sreekumar Vellalath、Manojkumar Poonoth、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ja0625677

  日期：2006.7.1

  Nucleophilic heterocyclic carbene-catalyzed cyclopentannulation of enals and chalcones via homoenolate has been observed for the first time. Serendipitously, the reaction lead to a very efficient synthesis of 3,4-trans-disubstituted-1-aryl cyclopentenes instead of the expected cyclopentanones. The strategy works well with thienylidene tetralone also, leading to the tricyclic cyclopentene derivative

  首次观察到亲核杂环卡宾催化烯醛和查耳酮通过同烯醇的环戊环化。意外的是，该反应导致非常有效地合成 3,4-反式-二取代-1-芳基环戊烯，而不是预期的环戊酮。该策略也适用于亚苯基四氢萘酮，产生三环环戊烯衍生物。
• Fluorine as a robust balancer for tuning the reactivity of topo-photoreactions of chalcones and the photomechanical effects of molecular crystals
  作者：Yuanhong Shu、Kaiqi Ye、Yuan Yue、Jingbo Sun、Haoran Wang、Jiangbin Zhong、Xiqiao Yang、Hongqiang Gao、Ran Lu

  DOI：10.1039/d1ce00086a

  日期：——

  fluorine can tune the reactivity of photo-induced [2 + 2] cycloaddition reactions in crystals. The higher the number of fluorine atoms, the higher the reactivity of the photodimerization. The single crystal structures and Hirshfeld surface analysis illustrated that the introduction of fluorine not only increased the molecular planarity but could also steer the potentially reactive double bonds in appropriate

  已经合成了无氟查耳酮和带有不同数量氟原子的查耳酮。发现氟可以调节晶体中光诱导的[2 + 2]环加成反应的反应性。氟原子数越高，光二聚反应的反应性越高。单晶结构和Hirshfeld表面分析表明，氟的引入不仅增加了分子的平面度，而且还可以操纵晶格中适当位置的潜在反应性双键以满足Schmidt的标准。因此，发生了立体特异性的[2 + 2]环加成反应，从反应性查耳酮中得到一种非对映异构体，除了（E）-3-（4-氟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（1FChH）。另外，基于查耳酮的分子晶体表现出各种光机械行为，例如由拓扑光反应驱动而朝向或远离光源弯曲，摆动，破裂和跳跃。不出所料，在晶体状态下更有效的光诱导[2 + 2]环加成反应导致分子晶体发生更显着的运动。粉末X射线衍射结果表明，固态[2 + 2]环加成反应改变了单晶的晶胞。针状晶体朝向或远离光源的光致弯曲是由光致性表面的收缩或膨胀引起的。因此，查
• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis for Highly Stereoselective Annulation Reactions with Homoenolates
  作者：Benoit Cardinal-David、Dustin E. A. Raup、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja910666n

  日期：2010.4.21

  A new approach that takes advantage of N-heterocyclic carbene/Lewis acid cooperative catalysis provides access to cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentenes from enals and chalcone derivatives with high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity. The presence of Ti(OiPr)(4) as the Lewis acid allows for efficient substrate preorganization, which translates into high levels of diastereoselectivity

  一种利用 N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化的新方法可以从具有高水平非对映选择性和对映选择性的烯醛和查尔酮衍生物中获得顺式 1,3,4-三取代的环戊烯。Ti(OiPr)(4) 作为路易斯酸的存在允许有效的底物预组织，这转化为高水平的非对映选择性。此外，我们证明了通过使用催化量的手性路易斯酸作为光学活性促进剂的独特来源来控制 NHC 催化反应的绝对立体化学的可能性。
• Ultrasound-mediated synthesis, biological evaluation, docking and in vivo acute oral toxicity study of novel indolin-2-one coupled pyrimidine derivatives
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Shailee V. Tiwari、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj D. Damale

  DOI：10.1007/s11164-018-3292-5

  日期：2018.5

  ultrasound-mediated greener synthesis of 11 novel 3-(4-(4-chlorophenyl)-6-(substituted phenyl/heteryl)pyrimidin-2-ylimino)indolin-2-one (7a–7k) derivatives. The synthesized derivatives were evaluated for their in vitro anticancer activity against a panel of selected human cancer cell lines of breast (MCF-7), cervix (HeLa), prostate (PC-3) and lung (A-549). Among the tested compounds, 7b exhibited most

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b

表征谱图