3-(6,7-dihydroxy-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-benzo[g]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1395347-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(6,7-dihydroxy-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-benzo[g]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(1R,3S)-6,7-dihydroxy-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]benzo[g]indole-1-carboxylate
• CAS: 1395347-32-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: RFONFGLRAPIRAJ-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(6,7-dihydroxy-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-benzo[g]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-(6,7-dihydroxy-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-benzo[g]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler方法合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  提出了通过Pictet-Spengler缩合与L -DOPA或1- DOPA衍生物和1 H-吲哚-3-甲醛进行非对映选择性合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物的方案。该方案用于成功合成几种四氢异喹啉以及二酮哌嗪融合的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.017

文献信息

• Synthesis of C-1 indol-3-yl substituted tetrahydroisoquinoline derivatives via a Pictet–Spengler approach
  作者：Rikard Larsson、Narda Blanco、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.017

  日期：2012.9

  A protocol for the diastereoselective synthesis of C-1 indol-3-yl substituted tetrahydroisoquinoline derivatives via Pictet–Spengler condensation with L-DOPA or l-DOPA derivatives and 1H-indole-3-carbaldehydes is presented. The protocol is used for the successful synthesis of several tetrahydroisoquinolines as well as diketopiperazine fused analogues.

  提出了通过Pictet-Spengler缩合与L -DOPA或1- DOPA衍生物和1 H-吲哚-3-甲醛进行非对映选择性合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物的方案。该方案用于成功合成几种四氢异喹啉以及二酮哌嗪融合的类似物。