(2E)-α-(dimethylamino)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-2-propenyl cyanide | 909281-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-α-(dimethylamino)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-2-propenyl cyanide
• 英文别名: (E)-2-(dimethylamino)-4-[3-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]but-3-enenitrile
• CAS: 909281-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: KQRIVZXKTNFESM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-α-(dimethylamino)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-2-propenyl cyanide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135
• 作为产物：
  描述：

  Coniferaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-α-(dimethylamino)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-2-propenyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135