(3S,5R)-7-azido-3,5-dihydroxyheptanenitrile | 1000206-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3S,5R)-7-azido-3,5-dihydroxyheptanenitrile
• CAS: 1000206-02-9
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: SPGNNNHBYXXBEH-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-azido-1-[(2R)-oxiran-2-yl]butan-2-ol 、 氰化钠 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(3S,5R)-7-azido-3,5-dihydroxyheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient organocatalytic route to the atorvastatin side-chain

  摘要：

  An organocatalytic route to the synthesis of the atorvastatin side-chain, a building block present in the statin family, is described using L-proline-catalyzed alpha-aminooxylation of an aldehyde. The method also employs an iodine-induced intramolecular electrophilic cyclization of a carbonate to produce the iodocarbonate in a highly diastereoselective manner. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.133