(E)-hepta-4,6-dien-1-yl methanesulfonate | 101032-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-hepta-4,6-dien-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 4,6-Heptadien-1-ol, methanesulfonate, (E)-(9CI)；[(4E)-hepta-4,6-dienyl] methanesulfonate
• CAS: 101032-44-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: ZAJGONBLBYBYSA-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hepta-4,6-dien-1-yl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octa-5(E),7-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化共轭氨基二烯的高立体选择性分子内加氢胺化/环化

  摘要：

  通过使用 Cp'2LnCH(TMS)2（Cp' = eta5-Me5C5；Ln = La、Sm、Y；TMS = SiMe3）和 CGCsmN 类型的有机镧系元素预催化剂，可以实现伯和仲共轭氨基二烯的有效分子内加氢胺化/环化(TMS)2 (CGC = Me2Si(eta5-Me4C5)(tBuN))。转化在 25-60 摄氏度下顺利进行（>/= 90% 转化率），具有良好的速率和高区域选择性，并且电子效应导致显着的速率增强。该反应的一些特征与单取代的氨基烯烃加氢胺化/环化平行，包括速率定律（[氨基二烯]中的零级），以及通过更大的镧系元素离子半径和/或更多开放的催化剂连接结构观察到的速率增强。2的合成中获得了良好到优异的非对映选择性，5-反式二取代吡咯烷（80% de）和2,6-顺式二取代哌啶（99% de）使用相应的α-甲基氨基二烯前体。2-(丙-1-烯基)哌啶与手性 C1-对称预催化剂 (

  DOI：

  10.1021/ja020226x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex AG 50 W acidic ion exchange resin 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-hepta-4,6-dien-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of N-acyl-camphor-sultam trienes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Dominique Dupuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98228-5

  日期：1985.1

  Treatment of triene-imides 4 with EtAlCl2 at −20° gave crystalline cycloadducts 5 which furnished enantiomerically pure bicyclic alcohols 9 with regeneration of the chiral auxiliary.

  在-20°下用EtAlCl 2处理三烯酰亚胺4，得到结晶的环加合物5，其提供对映体纯的双环醇9并具有手性助剂的再生。
• Substituted Dihydrophosphinines, Synthesis and Base-Induced Isomerisation
  作者：Annie-Claude Gaumont、Jean-Francois Pilard、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1080/10426509608545190

  日期：1996.1

  Abstract The synthesis of α-chloro-tetrahydrophosphinines by inter- or intramolecular [4+2] cycloaddition reactions involving unstabilized phosphaalkenes is presented. Conditions for a selective base-induced isomerisation of substituted dihydrophosphinines are precised. A tautomeric phosphaalkene/vinylphosphine equilibrium was for the first time evidenced.

  摘要 介绍了通过涉及不稳定磷烯烃的分子间或分子内 [4+2] 环加成反应合成 α-氯四氢膦。取代的二氢膦的选择性碱诱导异构化的条件是精确的。首次证明了互变异构磷烯/乙烯基膦平衡。
• Palladium(II) Catalyzed C–H Functionalization Cascades for the Diastereoselective Synthesis of Polyheterocycles
  作者：Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02947

  日期：2016.11.4

  C–H activation offers huge potential in the generation of complex structures from simple starting materials. Herein we report the development of a highly diastereoselective palladium(II) catalyzed C–H functionalization cascade to produce novel, unsaturated polyheterocycles from simple diene-tethered heterocyclic starting materials. The reaction is applicable to both indole and pyrrole based substrates

  C–H活化在从简单的起始原料生成复杂结构方面提供了巨大的潜力。在本文中，我们报道了由非对映选择性的钯（II）催化的C–H官能化级联反应的发展，该反应由简单的由二烯系链的杂环原料生产出新颖的，不饱和的多杂环。该反应适用于基于吲哚和吡咯的底物，并能耐受杂芳族核周围的各种官能团取代。多杂环产物形成为单一的非对映异构体，并且在一个步骤中形成了两个新的立体中心。
• Crossed Regio‐ and Enantioselective Iron‐Catalyzed [4+2]‐Cycloadditions of Unactivated Dienes
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202112148

  日期：2022.2.7

  An enantioselective iron-catalyzed cross-[4+2]-cycloaddition of unactivated branched and linear dienes is described. The illustrated process provides a very efficient and atom-economic access to chiral 1,3-substituted vinyl-cyclohexenes under very mild reaction conditions. The development of a chiral bis-dihydroisoquinoline ligand class was essential to obtain excellent levels of chemo-, regio- and

  描述了未活化的支链和直链二烯的对映选择性铁催化交叉-[4+2]-环加成。所示方法提供了在非常温和的反应条件下非常有效且原子经济地获得手性 1,3-取代的乙烯基环己烯的途径。开发手性双-二氢异喹啉配体类别对于获得优异水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性至关重要。
• Intramolecular Carboamination of Aminodienes to <i>N</i>‐Heterocycles via C−N Bond Activation
  作者：Xuyang Yan、Bangkui Yu、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.202316563

  日期：2024.2.19

  An expedient annulative carboamination of aminodienes via C−N bond activation enabled by a unique I2/Ni or benzyl halide/Ni-catalytic system is described. This reaction features high atom-economy and provides rapid access to a range of pyrrolidines, piperidines, and tetrahydroisoquinoline derivatives.

  描述了一种通过独特的 I 2 /Ni 或苄基卤/Ni 催化系统实现的 CN 键活化对氨基二烯进行便利的环碳胺化。该反应具有高原子经济性，可以快速获得一系列吡咯烷、哌啶和四氢异喹啉衍生物。