2-[methoxycarbonylmethyl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-sulfamoyl]-benzoic acid methyl ester | 221242-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[methoxycarbonylmethyl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-sulfamoyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl]benzoate
• CAS: 221242-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₆S
• 分子量: 431.389
• InChiKey: VPXYMZMCELGABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[methoxycarbonylmethyl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-sulfamoyl]-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-dioxo-4-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素拮抗剂 CI-1034 的可扩展过程的开发

  摘要：

  描述了一种有效的内皮素受体拮抗剂 CI-1034 (1) 的简明、收敛的多公斤合成方法。由市售的邻香兰素和苯磺酰氯制备的 15 步制备采用硼酸和芳族磺酸酯之间非常稳定的 Suzuki 偶联作为关键合成步骤。本文描述了一种无需色谱步骤即可生产数公斤量 CI-1034 的可扩展路线。对工艺的改进包括在 Suzuki 反应中使用 4-氟苯磺酸酯作为三氟甲磺酸酯基团的合适替代物，以及在 Dieckmann 缩合反应中使用 MgCl2 作为 TiCl4 的替代物以提供二氧化苯并噻嗪核心。

  DOI：

  10.1021/op034104g
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[methoxycarbonylmethyl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-sulfamoyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素拮抗剂 CI-1034 的可扩展过程的开发

  摘要：

  描述了一种有效的内皮素受体拮抗剂 CI-1034 (1) 的简明、收敛的多公斤合成方法。由市售的邻香兰素和苯磺酰氯制备的 15 步制备采用硼酸和芳族磺酸酯之间非常稳定的 Suzuki 偶联作为关键合成步骤。本文描述了一种无需色谱步骤即可生产数公斤量 CI-1034 的可扩展路线。对工艺的改进包括在 Suzuki 反应中使用 4-氟苯磺酸酯作为三氟甲磺酸酯基团的合适替代物，以及在 Dieckmann 缩合反应中使用 MgCl2 作为 TiCl4 的替代物以提供二氧化苯并噻嗪核心。

  DOI：

  10.1021/op034104g

文献信息

• Certain benzothiazine dioxide endothelin antagonists and processes for their preparation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06252070B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The instant invention is a series of benzothiazine dioxides, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are potent endothelin A antagonists with profound in vitro activity, and improved syntheses for the Formula 1 The compounds are useful in treating elevated levels of endothelin, essential renovascular malignant and pulmonary hypertension, cerebral infarction, cerebral ischemia, congestive heart failure, and subarachnoid hemorrhage.

  该瞬时发明是一系列苯并噻嗪二氧化物，或其药学上可接受的盐，它们是强效内皮素A拮抗剂，具有深刻的体外活性，并改进了Formula 1的合成方法。这些化合物在治疗内皮素水平升高、必需性肾血管恶性高血压和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面非常有用。
• CERTAIN BENZOTHIAZINE DIOXIDE ENDOTHELIN ANTAGONISTS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1009743B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6265399B1
  申请人：——

  公开号：US6265399B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• US6252070B1
  申请人：——

  公开号：US6252070B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6440962B2
  申请人：——

  公开号：US6440962B2

  公开（公告）日：2002-08-27