4-(methylthio)-3-nitroaniline | 23153-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylthio)-3-nitroaniline
• 英文别名: 3-Nitro-4-methylthio-anilin；Aniline, 4-methylthio-3-nitro-；4-methylsulfanyl-3-nitroaniline
• CAS: 23153-08-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: MDMPPCKRDMAIFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-3-nitroaniline 、 4-氯喹哪啶 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-methyl-N-(4-(methylthio)-3-nitrophenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为新型强效微管蛋白解聚剂的4-苯胺基喹啉衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-苯胺基喹啉衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。其中，14h对所有测试的癌细胞系表现出最强的细胞毒性活性，IC 50值在1.5至3.9 nM之间，并且在多药耐药癌细胞中显示出有希望的功效。流式细胞仪分析，免疫荧光染色，微管动力学分析和EBI竞争分析通过结合秋水仙碱位点，发现14h是一种新型的微管蛋白解聚剂。重要的是，HCT116异种移植模型14h的体内功效评估显示出有效的抗肿瘤活性，而体重却没有显着下降。所有结果表明14h 可能是治疗癌症的有前途的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.040
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dinitriophenyl sulfide 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Davey Claire L., Powell Lawson W., Turner Nicholas J., Wells Andrew, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 42, S 7867-7870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective reduction of substituted dinitroarenes using baker's yeast
  作者：Claire L. Davey、Lawson W. Powell、Nicholas J. Turner、Andrew Wells

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80139-8

  日期：1994.10

  A range of substituted dinitroaromatic compounds have been reduced using baker's yeast (Saccharamyces cerevisiae), in some cases with very high selectivity. A model is presented to account for the origin of the selectivity together with a possible mechanism for the reduction.

  使用贝克酵母（Saccharamyces cerevisiae）已经还原了许多取代的二硝基芳族化合物，在某些情况下具有很高的选择性。提出了一个模型来说明选择性的起源以及可能的降低机理。
• Palladium-Catalyzed Thiomethylation via a Three-Component Cross-Coupling Strategy
  作者：Ming Wang、Zongjun Qiao、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02677

  日期：2018.10.5

  this report, the combination of masked inorganic sulfur and dimethyl carbonate was designed to achieve thiomethylated cross coupling of aryl chlorides. Remarkably, this powerful strategy realized thiomethylation of nucleosides bearing unprotected ribose, chloride-containing pharmaceuticals with late-stage coupling, and herbicides possessing multiple heteroatoms and steric hindrance. Moreover, this protocol

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。
• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• US3957860A
  申请人：——

  公开号：US3957860A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4379819A
  申请人：——

  公开号：US4379819A

  公开（公告）日：1983-04-12