2-(methylthio)-5-nitroaniline | 78228-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)-5-nitroaniline
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-nitro-aniline；2-Methylmercapto-5-nitro-anilin；Methyl-(4-nitro-2-amino-phenyl)-sulfid；4-Nitro-2-amino-thioanisol；2-Methylsulfanyl-5-nitroaniline
• CAS: 78228-01-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: SCAQXRCEFIQTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  349.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-nitroaniline 、 乙酸酐 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 acetic acid-(2-methylsulfanyl-5-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  171. benz-1-thia-2的某些衍生物：3-diazole，噻二唑环的性质以及关于2-氯-5-硝基苯胺硫醇化的说明

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000870
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯-5-硝基苯基)乙酰胺 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(methylthio)-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Brand, Angewandte Chemie, 1928, vol. 41, p. 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective reduction of substituted dinitroarenes using baker's yeast
  作者：Claire L. Davey、Lawson W. Powell、Nicholas J. Turner、Andrew Wells

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80139-8

  日期：1994.10

  A range of substituted dinitroaromatic compounds have been reduced using baker's yeast (Saccharamyces cerevisiae), in some cases with very high selectivity. A model is presented to account for the origin of the selectivity together with a possible mechanism for the reduction.

  使用贝克酵母（Saccharamyces cerevisiae）已经还原了许多取代的二硝基芳族化合物，在某些情况下具有很高的选择性。提出了一个模型来说明选择性的起源以及可能的降低机理。
• Palladium-Catalyzed Thiomethylation via a Three-Component Cross-Coupling Strategy
  作者：Ming Wang、Zongjun Qiao、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02677

  日期：2018.10.5

  this report, the combination of masked inorganic sulfur and dimethyl carbonate was designed to achieve thiomethylated cross coupling of aryl chlorides. Remarkably, this powerful strategy realized thiomethylation of nucleosides bearing unprotected ribose, chloride-containing pharmaceuticals with late-stage coupling, and herbicides possessing multiple heteroatoms and steric hindrance. Moreover, this protocol

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。
• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• The thiolate anion as a nucleophile part X. Reactions of some nitrofluoroaromatics
  作者：Maurice E. Leblanc、Michael E. Peach、Heather M. Winter

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81286-5

  日期：1981.3

  nitrofluorobenzenes, C6HxFyNO2, with sodium methanethiolate have been studied in ethylene glycol/pyridine mixture as solvent. All the fluorine atoms, but not the nitrogroups, could be substituted by the methylthio group. The reactions have also been studied with the addition of a deactivating group, either methyl or amino, on the aromatic nucleus. Some of the methylthio groups in the products were oxidized to the corresponding

  在乙二醇/吡啶混合物为溶剂中，研究了各种硝基氟苯，C 6 H x F y NO 2与甲硫醇钠的反应。所有的氟原子而不是硝基都可以被甲硫基取代。还已经研究了在芳族核上添加甲基或氨基失活基团的反应。产物中的一些甲硫基被氧化为相应的砜。已对分离出的新化合物进行了表征，并检查了其光谱（IR，NMR和质量）。
• Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 204
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——