3-carbamoyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 495-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-(4-fluoro-phenacyl)-pyridinium; bromide；3-Carbamoyl-1-(4-fluor-phenacyl)-pyridinium; Bromid；1-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide；1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 495-44-3
• 化学式: Br*C₁₄H₁₂FN₂O₂
• 分子量: 339.164
• InChiKey: SLMPUQUHRGSSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >50.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 、 E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以35%的产率得到3-(4-fluorobenzoyl)-1,2-bis(propylsulfonyl)indolizine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的含取代二磺酰基多环吖嗪的合成。3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应区域选择性的影响

  摘要：

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1851-3
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到3-carbamoyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺季铵化及其衍生物抗真菌活性的改进方法

  摘要：

  烟酰胺与不同亲电子试剂的季铵化反应：碘甲烷和取代的 2-溴苯乙酮（4-Cl、4-Br、4-H、4-CH3、4-F、4-OCH3、4-Ph、2-OCH3、 4-NO2) 报道。通过常规合成和在无水乙醇和丙酮中在微波辐射下进行制备。通过微波介电加热进行的合成显着提高了产率，最高可达 8 倍，并将反应时间从大约 1 倍缩短。一天的常规，到 10-20 分钟。合成化合物的结构经IR、1H-和13C-NMR光谱、质谱和元素分析证实。这些化合物已在 10 µg/mL 和 100 µg/mL 的浓度下筛选出对尖孢镰刀菌、小镰刀菌、Macrophomina phaseolina 和核盘菌的抗真菌活性。六种化合物在 10 µg/mL 的浓度下显示出强烈的菌丝生长抑制作用。所有测试的化合物在 100 µg/mL 的浓度下都显示出对核盘菌的巨大抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24061001

文献信息

• Bahner et al., Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 3960
  作者：Bahner et al.

  DOI：——

  日期：——