1-butyl-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide | 63405-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-butyl-3-carbamoylpyridinium bromide；1-Butylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 63405-87-8
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅N₂O
• 分子量: 259.146
• InChiKey: NGXRVJHHWDDLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide 在 重水 、 caesium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇酯与氮叶立德的反应

  摘要：

  在环境条件下原位生成的不稳定氮叶立德与官能化硫醇酯的配对导致新的分子内碳-碳键形成反应。反应范围用一系列取代的硫醇酯底物说明。该反应代表了一种通过独特的 1,2-硫醇转移合成 2-取代四氢噻吩基化合物的新方法。虽然氮叶立德以前已用于合成，但很少有将不稳定的氮叶立德用于具有合成意义的转化的例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701191
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 烟酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-butyl-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  设计用来模拟甲基化反应过渡态的烟酰胺N-甲基转移酶抑制剂

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种催化烟酰胺甲基化以形成N的酶′-甲基烟酰胺。NNMT及其甲基化产物最近都与多种疾病有关，这表明该酶作为其治疗目标的作用已超出其先前在排毒中赋予的代谢功能。我们在这里描述了来自参与甲基化反应的底物结构的NNMT抑制剂的系统开发。通过共价连接NNMT底物的片段，制备了多种双底物样化合物库。评估了这些化合物抑制NNMT的能力，为了解酶活性位点的结构耐受性提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1039/c7ob01357d
• 作为试剂：
  描述：

  (5bS,11aS,12R)-5b-((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)butyl)-4,10-bis(methoxymethoxy)-12-((R)-9,9,10,10-tetramethyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecan-5-yl)-11a,12-dihydro-11H-5a,12a-epoxydibenzo[b,h]fluorene-5,6,11,13(5bH)-tetraone 在 sodium dithionite 、 1-butyl-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  菊红素和相关萘醌的合成和生物学研究。

  摘要：

  Juglorubin，juglorescein和juglocombins A / B是从链霉菌属（Streptomyces sp。）分离的天然萘醌二聚体。这些二聚体被认为是源于珠光霉素C，珠光霉素C是从同一链霉菌属sp中分离出的单体萘醌。在这项研究中，研究了珠霉素C衍生物的二聚化，这是这些天然产物的总合成中的关键步骤。Juglorubin由二聚体的次要产物通过形成Juglocombin A / B立体异构体而合成。提出了二聚化反应的机理以及可行的生物合成途径，以从珠红霉素C获得珠红素。此外，评估了五种合成化合物的抗菌和细胞毒性活性。在这项研究中测试的化合物中，1' -O-甲基juglocombin B二甲酯和juglomycin C对枯草芽孢杆菌具有抗菌活性。1'-O-甲基juglocombin B二甲酯和juglomycin C对人结肠癌HCT116细胞和人白血病HL-60细胞显示出细胞

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02119

文献信息

• Decarboxylative Alkyl Coupling Promoted by NADH and Blue Light
  作者：Rajdip Chowdhury、Zhunzhun Yu、My Linh Tong、Stefanie V. Kohlhepp、Xiang Yin、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/jacs.0c09678

  日期：2020.11.25

  Photoexcited dihydronicotinamides like NADH and analogues have been found to generate alkyl radicals upon reductive decarboxylation of redox-active esters without auxiliary photocatalysts. This principle allowed aliphatic photocoupling between redox-active carboxylate derivatives and electron-poor olefins, displaying surprising water and air-tolerance and unusually high coupling rates in dilute conditions

  已经发现光激发的二氢烟酰胺（如 NADH 和类似物）在没有辅助光催化剂的情况下，在氧化还原活性酯的还原脱羧时产生烷基自由基。这一原理允许氧化还原活性羧酸盐衍生物和缺电子烯烃之间的脂肪族光耦合，显示出令人惊讶的防水和空气耐受性以及在稀释条件下异常高的耦合率。展示了在其他羧酸存在下反应的正交性及其在 DNA 功能化中的效用，特别是将可见光与 NADH（生命普遍存在的还原剂）结合使用。
• Biocatalytic C=C Bond Reduction through Carbon Nanodot‐Sensitized Regeneration of NADH Analogues
  作者：Jinhyun Kim、Sahng Ha Lee、Florian Tieves、Da Som Choi、Frank Hollmann、Caroline E. Paul、Chan Beum Park

  DOI：10.1002/anie.201804409

  日期：2018.10.15

  Light‐driven activation of redox enzymes is an emerging route for sustainable chemical synthesis. Among redox enzymes, the family of Old Yellow Enzyme (OYE) dependent on the nicotinamide adenine dinucleotide cofactor (NADH) catalyzes the stereoselective reduction of α,β‐unsaturated hydrocarbons. Here, we report OYE‐catalyzed asymmetric hydrogenation through light‐driven regeneration of NADH and its

  光驱动氧化还原酶的激活是可持续化学合成的新兴途径。在氧化还原酶中，依赖烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子（NADH）的老黄酶（OYE）家族催化α，β-不饱和烃的立体选择性还原。在这里，我们报告了零维光催化剂N掺杂的碳纳米点（N-CD）通过光驱动的NADH及其类似物（mNADHs）的光驱动再生，生成了OYE催化的不对称氢化。我们的光谱和光电化学分析证实了光诱导电子从N-CD转移到有机金属电子介体（M）上以实现辅助因子的高度区域选择性再生。光触发了NAD +和mNAD +的减少在N-CD和M的配合下，辅因子的还原行为取决于其自身的还原峰电位。再生的辅因子随后将氢化物递送至OYE，以优异的生物催化效率将多种底物进行立体选择性转化。
• Donor–Acceptor Distance Sampling Enhances the Performance of “Better than Nature” Nicotinamide Coenzyme Biomimetics
  作者：Alexander Geddes、Caroline E. Paul、Sam Hay、Frank Hollmann、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/jacs.6b05625

  日期：2016.9.7

  (NCBs) is critical to enhancing the performance of nicotinamide coenzyme-dependent biocatalysts. Here the temperature dependence of kinetic isotope effects (KIEs) for hydride transfer between "better than nature" NCBs and several ene reductase biocatalysts is used to indicate transfer by quantum mechanical tunneling. A strong correlation between rate constants and temperature dependence of the KIE (ΔΔH(⧧))

  了解烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 的酶促氢化物转移机制对于提高烟酰胺辅酶依赖性生物催化剂的性能至关重要。在此，动力学同位素效应 (KIE) 对“优于自然”的 NCB 和几种烯还原酶生物催化剂之间的氢化物转移的温度依赖性用于指示通过量子力学隧道效应的转移。H/D 转移的速率常数和 KIE (ΔΔH(⧧)) 的温度依赖性之间的强相关性意味着与 NCB 的更快反应与增强的供体 - 受体距离采样相关。
• Investigating the Structure‐Reactivity Relationships Between Nicotinamide Coenzyme Biomimetics and Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Zhuotao Tan、Yaoying Han、Yaping Fu、Xiaowang Zhang、Mengjiao Xu、Qi Na、Wei Zhuang、Xudong Qu、Hanjie Ying、Chenjie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100726

  日期：2022.1.4

  the PETNR-catalyzed asymmetric reductions. The physicochemical properties of these NCBs including electrochemical properties, stability, and kinetic behavior were studied in detail. The results showed that hydrophobic interaction caused by the introduced methyl group contributed to the stabilization of binding conformation in enzyme active site, resulting in comparable catalytic activity with that of

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。
• Luminescence, charge-transfer complexes, and photoredox processes involving N-alkyl nicotinamide/dihydronicotinamide surfactants
  作者：K. Kalyanasundaram、T. Colassis、R. Humphry-Baker、P. Savarino、E. Barni、E. Pelizzetti、M. Graetzel

  DOI：10.1021/ja00191a029

  日期：1989.4

  Reference LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029View record in Web of Science Record created on 2006-02-21, modified on 2017-05-12

  参考 LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029在 Web of Science 记录中查看记录创建于 2006-02-21，修改于 2017-05-12