3-carbamoyl-1-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[2-(4-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₂N₃O₄
• 分子量: 366.171
• InChiKey: GOQQIOJKJULNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以44%的产率得到3-carbamoyl-1-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  各种吡啶衍生物的微波辅助季铵化及其抗菌活性

  摘要：

  已经研究了许多吡啶鎓衍生物的生物学和药理活性。它们的重要性在于其有效的抗微生物，抗病毒，抗高血压和免疫刺激活性。一些吡啶鎓醛肟衍生物是针对有机磷酸酯中毒的潜在解毒剂。在这项研究中，吡啶，α-甲基吡啶，吡啶-4-醛肟，吡啶-2-醛肟，烟酰胺，异烟酰胺和吡ot肟的微波加热下季铵化反应与不同的亲电试剂：2-溴-4'-硝基苯乙酮，2-据报道有氨基-4-氯甲基噻唑盐酸盐，甲基碘，1，3-二碘丙烷和1，3-二溴丙烷。与常规加热相比，微波介电加热可提高合成产率，并缩短反应时间。测试了一些合成的化合物对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的潜在抗菌活性。抗菌评估显示1- [2-（4-硝基苯基）-2-氧代乙基]溴化吡啶鎓对G阳性和G阴性细菌的疗效相对较高。

  DOI：

  10.5562/cca2937

文献信息

• An Improved Method for the Quaternization of Nicotinamide and Antifungal Activities of Its Derivatives
  作者：Tamara Siber、Valentina Bušić、Dora Zobundžija、Sunčica Roca、Dražen Vikić-Topić、Karolina Vrandečić、Dajana Gašo-Sokač

  DOI：10.3390/molecules24061001

  日期：——

  nicotinamide, with different electrophiles: methyl iodide and substituted 2-bromoacetophenones (4-Cl, 4-Br, 4-H, 4-CH3, 4-F, 4-OCH3, 4-Ph, 2-OCH3, 4-NO2) are reported. The preparations were carried out by conventional synthesis and under microwave irradiation in absolute ethanol and acetone. The synthesis performed by microwave dielectric heating significantly improved yield, up to 8 times, and shortened down

  烟酰胺与不同亲电子试剂的季铵化反应：碘甲烷和取代的 2-溴苯乙酮（4-Cl、4-Br、4-H、4-CH3、4-F、4-O 、4-Ph、2-O 、 4-NO2) 报道。通过常规合成和在无水乙醇和丙酮中在微波辐射下进行制备。通过微波介电加热进行的合成显着提高了产率，最高可达 8 倍，并将反应时间从大约 1 倍缩短。一天的常规，到 10-20 分钟。合成化合物的结构经IR、1H-和13C-NMR光谱、质谱和元素分析证实。这些化合物已在 10 µg/mL 和 100 µg/mL 的浓度下筛选出对尖孢镰刀菌、小镰刀菌、Macrophomina phaseolina 和核盘菌的抗真菌活性。六种化合物在 10 µg/mL 的浓度下显示出强烈的菌丝生长抑制作用。所有测试的化合物在 100 µg/mL 的浓度下都显示出对核盘菌的巨大抑制活性。