3-Oxo-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester | 877052-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Oxo-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]butanoate；ethyl 3-oxo-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylbutanoate
• CAS: 877052-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃S
• mdl: MFCD22374906
• 分子量: 306.345
• InChiKey: SNZXWTBGSXLIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-N-[6-oxo-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-1H-pyrimidin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在EZH2小分子抑制剂及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种潜在EZH2小分子抑制剂及其合成方法。其合成方法的具体步骤如下：①将5‑巯基‑1‑苯基四氮唑和4‑氯乙酰乙酸乙酯在强碱作用下反应得到第一中间体；②将第一中间体在强碱作用下和盐酸胍反应得到第二中间体；③将第二中间体和异氰酸酯类或者异硫氰酸酯类化合物反应，生成目标化合物。本发明分离过程简单，不需要柱层析分离，步骤简单，方便进行工业化生产。本发明合成的目标化合物有很好的EZH2抑制活性，为恶性肿瘤药物的研发提供了一类新的小分子结构，这类小分子结构具有多样性，进一步的研究有助于开它的药用价值。

  公开号：

  CN105777718B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 生成 3-Oxo-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arylbiguanides in Heterocyclization Reactions

  摘要：

  芳基双胍与乙酰丙酮衍生物反应得到N-(嘧啶-2-基)-N'-芳基胍，与乙酰乙酸酯衍生物(取决于酮酯的结构)、N-芳基-N'反应-(4-氧代-3,4-二氢嘧啶-2-基)胍或2-氨基-4-芳基氨基-6-芳基(杂基)-硫酰亚甲基-1,3,5-三嗪。通过与酸酐、酰卤和芳基异氰酸酯反应形成的N-芳基-N'-杂基胍产生相应的三氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0218-x