2,2-bis(mercaptomethyl)-1,3-propanediol | 19333-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2,2-bis(mercaptomethyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2,2-bis(mercaptomethyl)propane-1,3-diol；2,2-bis(sulfanylmethyl)propane-1,3-diol；2,2-bis(mercaptomethyl)-1,3-propandiol；dithiopentaerythritol；2,2-bis-mercaptomethyl-propane-1,3-diol；2.2-Bis-hydroxymethyl-propandithiol-(1.3)
• CAS: 19333-66-5
• 化学式: C₅H₁₂O₂S₂
• 分子量: 168.281
• InChiKey: SLKXGYYUITVNDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(mercaptomethyl)-1,3-propanediol 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4,4-bis(hydroxymethyl)-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  含双硫五元环功能基团的环状碳酸酯单体及其 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含双硫五元环功能基团的环状碳酸酯单体及其制备方法。所述环碳酸酯单体能够简单高效的合成，无需保护和脱保护过程；利用本发明所述的环碳酸酯单体可开环聚合得到分子量和分子量分布可控的聚碳酸酯，其具有生物可降解性和还原敏感可逆交联的性质。可用于药物控制释放的载体、生物组织支架或者生物芯片。

  公开号：

  CN104004001B
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxane 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-bis(mercaptomethyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  混合二醇-二硫醇 2,2-双（硫烷基甲基）丙烷-1,3-二醇：表征新合成途径的关键中间体

  摘要：

  从市售的 2,2-双（羟甲基）丙烷-1,3-二醇开始，描述了一种合成 2,2-双（硫烷基甲基）丙烷-1,3-二醇（II）的新途径。描述了这条路线上两个中间体的结构。5,5-二甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷双（硫氰酸酯）（系统名称：{[5-（氰基硫烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-基]硫烷基}甲腈), C 10 H 14 N 2 O 2 S 2 , (X), 在空间群P 2 1 / c 中结晶两个硫氰酸酯基团之间没有对称关系。一个硫氰酸酯基团有一个短的分子内 N...S 接触，而第二个基团的位置使得这种类型的相互作用是不可能的。1,3-(Hydroxymethyl)propane-1,3-diyl bis(thiocyanate), C 7 H 10 N 2 O 2 S 2 , (XI)，在固态时也具有单一的短 N...S 接触。两个化合物 (XI) 分子之间的氢键导致在晶体

  DOI：

  10.1107/s0108270110049371

文献信息

• Molecular Rods Based on Oligo-spiro-thioketals
  作者：P. Wessig、M. Gerngroß、D. Freyse、P. Bruhns、M. Przezdziak、U. Schilde、A. Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02670

  日期：2016.2.5

  on an extension of the previously established concept of oligospiroketal (OSK) rods by replacing a part or all ketal moieties by thioketals leading to oligospirothioketal (OSTK) rods. In this way, some crucial problems arising from the reversible formation of ketals are circumvented. Furthermore, the stability of the rods toward hydrolysis is considerably improved. To successfully implement this concept

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。
• Novel Method for Directly Nitration of OH-, SH-and NHR-Functions in Organic Molecules by Means of in Situ Generated Carbonic Acid Dinitrate
  申请人：Pietrzik Nikolas

  公开号：US20120232257A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention relates to a nitration method having the following principles: a phosgene species is converted with two equivalent silver nitrates into a double-mixed anhydride of carbonic acid and nitric acid, known here as carbonic acid dinitrate (I). Said operation is carried out in situ, and the formed dinitrate decomposes spontaneously. In addition to carbon dioxide, nitrate ions and nitronium ions are formed, said ions comprising electrophiles which are necessary for nitration. The solution which is used is acetonitrile, and is insignificant if the alcohol species is dissolved or suspended. The necessary equivalent silver nitrates are introduced into the system and optionally heated or cooled to the desired temperature. Subsequently, the acid chloride is introduced slowly, drop by drop or slowly little by little. Phosgene, diphosgene, triphosgene and chloroformic acid ester can be used as carbonic acid dichloride and monochloride, and their thiocarbonic acid analogues. A brown colouration and precipitated silver chloride display the formation of the carbonic acid reactants, said brown colouration rapidly discolouring due to an immediate reaction of the nitronium ions with the substrate with is to be nitrated. Towards the end of the addition of phosgene, the brown colouration remains for longer and longer until it no longer disappears. Then, it is stirred for another hour at room temperature. In the event of high acid-sensitive educts, non-nucleophilic nitrogen bases such as DBU can be added to the system in order to intercept the formation of nitric acid.

  该发明涉及一种硝化方法，具有以下原则：一种光气物种与两当量的硝酸银反应，形成碳酸和硝酸的双混合酐，此处称为碳酸硝酸酐（I）。该操作在原位进行，形成的硝酸酐会自发分解。除了二氧化碳外，还会生成硝酸根离子和硝化离子，这些离子包括必要的硝化所需的亲电子体。所使用的溶液是乙腈，如果醇类物种被溶解或悬浮，就不重要。必要的等当量硝酸银被引入系统，并可根据需要加热或冷却至所需温度。随后，缓慢地滴加或逐渐加入酸氯化物。光气、二光气、三光气和氯甲酸酯可用作碳酸二氯化物和一氯化物，以及它们的硫氧化碳酸类似物。褐色变色和沉淀的氯化银显示了碳酸反应物的形成，由于硝化离子与待硝化底物的立即反应，该褐色变色会迅速褪色。在加入光气的过程中，褐色变色会越来越持续，直到不再消失。然后，在室温下再搅拌一个小时。在存在高酸敏感试剂的情况下，可以向系统中添加非亲核氮碱，如DBU，以截获硝酸的形成。
• 一类蝶状二铁二硫铁铁氢化酶模型物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106478735A

  公开（公告）日：2017-03-08

  一类蝶状二铁二硫铁铁氢化酶模型物，其化学结构式如下：结构式中：R1为羟基(OH)、乙酸酯基(CH3CO2)、4‑吡啶甲酸酯基(4‑C5H4NCO2)、2‑二苯基膦基苯甲酸酯基(2‑Ph2PC6H4CO2)或2‑二苯基膦基乙酸酯基(2‑Ph2PCH2CO2)，R2为乙酸酯基(CH3CO2)、4‑吡啶甲酸酯基(4‑C5H4NCO2)、2‑二苯基膦基苯甲酸酯基(2‑Ph2PC6H4CO2)或2‑二苯基膦基乙酸酯基(2‑Ph2PCH2CO2)。本发明的有益效果是:该制备方法工艺简单、原料廉价易得、产率较高，可以通过改变双硫醇和不同的羧基酸来制备丙撑桥头双羟甲基衍生化的蝶状二铁二硫氢化酶模型物。
• Synthesis and stereochemistry of new spiro[5.5]undecane derivatives with 1,3-dioxane, 1,3-dithiane, or 1,3-oxathiane rings
  作者：Alin Mihiş、Ligia Mirabela Golban、Ciprian I. Raţ、Elena Bogdan、Anamaria Terec、Ion Grosu

  DOI：10.1007/s11224-011-9848-2

  日期：2012.2

  The synthesis and the structural investigations of spiro[5.5]undecane derivatives with S and O containing heterocycles, exhibiting similar [bis(1,3-oxathiane) spiranes] or different (1,3-dioxane-1,3-dithiane spiranes) heterocycles, in the spirane units are reported.

  含有 S 和 O 的杂环的螺[5.5]十一烷衍生物的合成和结构研究，表现出相似的[双（1,3-氧杂环己烷）螺烷]或不同的（1,3-二氧杂环己烷-1,3-二噻烷螺环）杂环，在螺旋单位报告。
• OVARIAN CANCER SPECIFICALLY TARGETED BIODEGRADABLE AMPHIPHILIC POLYMER, POLYMER VESICLE PREPARED THEREBY AND USE THEREOF
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180360766A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Provided are an ovarian cancer specifically targeted biodegradable amphiphilic polymer, a polymer vesicle prepared thereby and use thereof. The biodegradable amphiphilic polymer is prepared by a polymer containing dithiocarbonate monomer bonded with targeting molecules. The polymer vesicle prepared with the biodegradable amphiphilic polymer can crosslink spontaneously without adding an extra crosslinker, and the crosslink has a reduction activity and hence can be used in drug controlled-release systems, and contributes to the clinical use and production of nano-drugs.

  提供了一种特异性靶向卵巢癌的可生物降解两性分子聚合物，以及由此制备的聚合物囊泡和使用方法。该可生物降解两性分子聚合物是由含有二硫代碳酸酯单体的聚合物与靶向分子结合而制备的。使用该可生物降解两性分子聚合物制备的聚合物囊泡可以自发交联而无需添加额外的交联剂，且该交联具有还原活性，因此可用于药物控释系统，并有助于纳米药物的临床使用和生产。