(3-methoxyphenyl)zinc(II) bromide | 181705-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)zinc(II) bromide
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)zinc bromide；3-methoxyphenylzinc bromide
• CAS: 181705-90-8
• 化学式: C₇H₇BrOZn
• 分子量: 252.426
• InChiKey: QMDHXZORXMZWJQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  116 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)zinc(II) bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-bis(4-fluorophenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 丙克拉莫
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成(S)-丙克拉莫的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称合成(S)‑丙克拉莫的新方法。该方法以外消旋的α‑卤代戊二酸二酯为起始原料，在双噁唑啉手性配体和金属钴催化下，与间甲氧基苯基溴化锌发生不对称Negishi交叉偶联反应，得到间甲氧基苯基取代的戊二酸二酯，然后经LiAlH4还原生成(S)‑2‑(3‑甲氧基苯基)戊二醇，最后经胺化关环与脱甲基制得(S)‑丙克拉莫。本发明首次利用不对称Negishi交叉偶联反应直接构建(S)‑丙克拉莫的手性中心，合成路线简短，反应条件温和，总产率为51％。

  公开号：

  CN109232386A
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3-methoxyphenyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylzincs with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Xin Qian、Zailu Yu、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201300229

  日期：2013.5.10

  Roles reversed: An efficient cobalt‐catalyzed electrophilic amination of arylzinc reagents has been achieved. A variety of functionalized arylzincs and N‐chloroamines were coupled under mild conditions (see scheme). Both secondary and tertiary arylamines were obtained in moderate to excellent yields.

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANOZINC HALIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130109876A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a process for the preparation of organozinc halides with low residual alkyl or aryl halide content.

  本发明涉及一种制备具有低残留烷基或芳基卤化物含量的有机锌卤化物的方法。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Homocoupling of Arylzinc Species
  作者：Yann Bourne-Branchu、Aurélien Moncomble、Martin Corpet、Gregory Danoun、Corinne Gosmini

  DOI：10.1055/s-0035-1562488

  日期：2016.10

  procedure for the synthesis of functionalized symmetrical biaryl compounds is described. The reaction proceeds via the oxidative homocoupling of arylzinc species formed by cobalt catalysis in the presence of air or p-benzoquinone depending on the nature of the functional group. A novel procedure for the synthesis of functionalized symmetrical biaryl compounds is described. The reaction proceeds via the

  致力于纪念Jean F. Normant教授；杰出的科学家和伟大的人 抽象的 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。