9-(2-bromophenyl)anthracene | 99372-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(2-bromophenyl)anthracene
• CAS: 99372-94-8
• 化学式: C₂₀H₁₃Br
• 分子量: 333.227
• InChiKey: DBGSXYLBKUCZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-139.5 °C
• 沸点：
  435.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-bromophenyl)anthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种金-{2-(9-蒽苯基)二环己基膦}-乙腈的 络合物的合成及应用

  摘要：

  [Au{二环己基‑[2‑(9‑蒽基)苯基]膦}‑NCCH3](SbF6)是一种金的金属络合物，其可以方便的合成。该配体合成简便，常温条件在空气中稳定存在可以实现大规模工业化生产。该金的络合物催化1，6‑烯炔的环加成反应，有很好的反应活性。该催化剂继承了传统金属络合物催化剂用量少的优点，克服了Pd、Pt等贵金属催化剂相对较贵的缺点。反应在二氯甲烷体系中进行，催化剂用量小、反应条件温和、反应时间短、后处理方便，在环加成反应中有重要应用，在工业生产中有很大的应用前景。

  公开号：

  CN104163824B
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(2-bromophenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  钾聚集体的双自由基阴离子：二聚硼氧化物络合物的还原

  摘要：

  已经提出了包含被还原的烃阴离子“包裹”的金属阳离子簇的结晶聚集体。最初，由蒽取代的硼酸（2-（蒽-9-基）苯基）（羟基）（甲磺酰基）硼烷（1-H）之间的反应合成具有双金属K 2 O 2核的二聚配合物（2）。）和KN（SiMe 3）2在THF溶液中的溶液。在复合物中的B-O键长（1.281（4））2是与那些在oxoboranes观察到，表明这可能是一个双键，这是由通过密度泛函理论计算预测其维贝格键级（1.9）的支持。随后，生成双自由基3的钾聚集体和二氢阴离子4，是通过二聚复合物的还原反应得到的2和1-H分别。它们表现出相似的K 3 O 2 B 2聚集体结构，但是在蒽单元的几何结构上存在显着差异。配合物3具有三重态双自由基特征，其带有携带未配对电子的平面蒽单元，而配合物4中的蒽基由于添加氢原子而显示出褶皱结构。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02157

文献信息

• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20210305514A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Disclosed is a polycyclic aromatic compound that can be employed in an organic layer of an organic electroluminescent device. Also disclosed is a highly efficient organic electroluminescent device including the polycyclic aromatic compound. The use of the polycyclic aromatic compound significantly improves the luminous efficiency of the device.

  揭示了一种多环芳香化合物，可用于有机电致发光器件的有机层中。还揭示了包括该多环芳香化合物的高效有机电致发光器件。使用该多环芳香化合物显著提高了器件的发光效率。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls using Biaryl 2,5‐Diphenylphospholanes as Ligands for Palladium‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Reactions
  作者：Liam Byrne、Christian Sköld、Per‐Ola Norrby、Rachel H. Munday、Andrew R. Turner、Peter D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.202001211

  日期：2021.1.5

  describe the development of biaryl 2,5‐diphenylphospholanes as a new class of C2‐symmetric, monodentate ligands for asymmetric Suzuki‐Miyaura (ASM) reactions. Screening of a series of exemplary phospholanes led to the identification of two ligands that were used to prepare a range of atropisomeric biaryl and heterobiaryl products with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 97:3 e.r.) under

  在这里，我们将联芳基2,5-二苯基膦酸酯的开发描述为用于不对称铃木-宫浦（ASM）反应的一类新的C 2对称单齿配体。一系列示例性膦酸酯的筛选导致鉴定了两个配体，这些配体用于在温和条件下制备对映异构性联芳基和杂联二芳基产品，对映选择性好至极好（至高97：3 er）。DFT研究表明，约束配位体的形成以及优化配体中的联芳基甲氧基中的一个与金属中心的配位对于限制键形成步骤中的构象自由度至关重要。
• Photochemical vs. electrochemical electron-transfer reactions. one-electron reduction of aryl halides by photoexcited anion radicals
  作者：Palle Nelleborg、Henning Lund、Jens Eriksen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98335-7

  日期：1985.1

  Electrochemical reduction of aryl halides generally leads to expulsion of halide ion. The product aryl radical is unavoidably further reduced. In contrast, reduction of aryl halides by photoexcited anion radicals may be stopped at the aryl radical stage owing to the bimolecular nature of electron-transfer reactions. We have tested this hypothesis by photoinducing electron-transfer from anthraquinone

  芳基卤化物的电化学还原通常会导致卤化物离子的排出。产物芳基自由基不可避免地进一步还原。相反，由于电子转移反应的双分子性质，光激发阴离子自由基对芳基卤化物的还原可以在芳基自由基阶段停止。我们已经通过从蒽醌阴离子自由基向数个芳基卤化物的光诱导电子转移来测试了这一假设。对于每种卤化物，可以通过蒽形成取代的9-苯基蒽来捕获相应的自由基。
• 有机化合物、包含其的电子元件及电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN114230472A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种有机化合物、包含其的电子元件和电子装置。本发明的有机化合物结构式如式I所示，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，能显著改善器件的性能。
• From Terminal to Spiro‐Phosphonium Acceptors, Remarkable Moieties to Develop Polyaromatic NIR Dyes
  作者：Iida Partanen、Andrey Belyaev、Bo‐Kang Su、Zong‐Ying Liu、Jarkko J. Saarinen、Ishfaq Ibni Hashim、Andreas Steffen、Pi‐Tai Chou、Carlos Romero‐Nieto、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1002/chem.202301073

  日期：2023.8.4

  Phosphonium‐based compounds gain attention as promising photofunctional materials. As a contribution to the emerging field, we present a series of donor‐acceptor ionic dyes, which were constructed by tailoring phosphonium (A) and extended π‐NR₂ (D) fragments to an anthracene framework. The alteration of the π‐spacer of electron‐donating substituents in species with terminal −⁺PPh₂Me groups exhibits a long absorption wavelength up to λ_abs=527 nm in dichloromethane and shifted the emission to the near‐infrared (NIR) region (λ=805 nm for thienyl aniline donor), although at low quantum yield (Φ<0.01). In turn, the introduction of a P‐heterocyclic acceptor substantially narrowed the optical bandgap and improved the efficiency of fluorescence. In particular, the phospha‐spiro moiety allowed to attain NIR emission (797 nm in dichloromethane) with fluorescence efficiency as high as Φ=0.12. The electron‐accepting property of the phospha‐spiro constituent outperformed that of the monocyclic and terminal phosphonium counterparts, illustrating a promising direction in the design of novel charge‐transfer chromophores.

  摘要 磷基化合物作为一种前景广阔的光功能材料备受关注。作为对这一新兴领域的贡献，我们介绍了一系列供体-受体离子染料，它们是通过将膦（A）和扩展的 π-NR2 （D）片段定制到蒽框架上而构建的。在二氯甲烷中，改变带有末端 -+PPh2Me 基团的物种中的电子供体的 π-间隔物会显示出长吸收波长（λabs=527 nm），并将发射转移到近红外（NIR）区域（噻吩基苯胺供体的发射波长为 λ=805 nm），但量子产率较低（Φ<0.01）。反过来，P-杂环受体的引入大大缩小了光带隙，提高了荧光效率。特别是，磷螺分子可以实现近红外发射（二氯甲烷中 797 纳米），荧光效率高达 Φ=0.12。磷-螺成分的电子接受特性优于单环和端基鏻成分，为设计新型电荷转移发色团指明了方向。