7,7-dibromonorcarane | 2415-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7,7-dibromonorcarane
• 英文别名: 7,7-Dibromonorcaran；7,7-Dibromobicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 2415-79-4
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: IFLNHZYJRFDRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dibromonorcarane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， -40.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 桧木醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备丝柏油醇的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备丝柏油醇的方法，包括：将起始原料化合物环己烯与三溴甲烷进行加成反应得到称为7，7‑二溴双环[4.1.0]庚烷的第一化合物；该第一化合物经过氧化反应得到称为3，7，7‑三溴双环[4.1.0]庚‑2‑酮的第二化合物；该第二化合物经过取代反应得到称为7，7‑二溴‑3‑羟基双环[4.1.0]庚‑3‑烯‑2‑酮的第三化合物；该第三化合物经过扩环反应得到称为4‑溴‑2‑羟基环庚‑2，4，6‑三烯‑1‑酮的第四化合物；该第四化合物经过烷基化反应得到丝柏油醇。

  公开号：

  CN109134229B
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 三溴甲烷 、 三乙基苯基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到7,7-dibromonorcarane
  参考文献：
  名称：

  一种制备丝柏油醇的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备丝柏油醇的方法，包括：将起始原料化合物环己烯与三溴甲烷进行加成反应得到称为7，7‑二溴双环[4.1.0]庚烷的第一化合物；该第一化合物经过氧化反应得到称为3，7，7‑三溴双环[4.1.0]庚‑2‑酮的第二化合物；该第二化合物经过取代反应得到称为7，7‑二溴‑3‑羟基双环[4.1.0]庚‑3‑烯‑2‑酮的第三化合物；该第三化合物经过扩环反应得到称为4‑溴‑2‑羟基环庚‑2，4，6‑三烯‑1‑酮的第四化合物；该第四化合物经过烷基化反应得到丝柏油醇。

  公开号：

  CN109134229B

文献信息

• Sequential O-Arylation/Lanthanide(III)-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Bromo-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Timothy Ramadhar、Jun-ichi Kawakami、Robert Batey

  DOI：10.1055/s-0036-1590890

  日期：2017.12

  Lanthanide(III)-catalyzed aryl-Claisen rearrangement of substrates bearing halo-substituted allyl groups, specifically 2-bromoallyl aryl ethers, afford ortho-2-bromoallylphenols. Aryl ether substrates were synthesized from brominated allylic alcohols via Mitsunobu reaction, Cu(II)-catalyzed arylation using potassium aryltrifluoroborate salts, or SNAr reaction. Aryl-Claisen rearrangements proceeded in moderate to

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。
• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 1. Dehalogenation of aliphatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19830001689

  日期：——

  yields of phosphorus-containing by-products. Similar reactions with 2,3-dichlorobuta-1,3-diene and 2-chlorobuta-1,3-diene give SN2′ rather than direct substitution products. Evidence is presented that adamantene is an initial product in the reaction of lithium diphenylphosphide with 1,2-di-iodo- and 1,2-dibromo-adamantane, but not with 1,2-dichloroadamantane, although 1- and 2-adamantyldiphenylphosphine

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。
• gem-Dihalocyclopropane formation by iron/copper activation of tetrahalomethanes in the presence of nucleophilic olefins. Evidence for a carbene pathway
  作者：Eric Léonel、Michael Lejaye、Sylvain Oudeyer、Jean Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.124

  日期：2004.3

  The activation of CBr4 and CCl4 by a bimetallic iron/copper couple in acetonitrile is a new, inexpensive, nontoxic and efficient procedure for gem-dibromo- and gem-dichloromethylenation of nucleophilic alkenes. This new route to gem-dihalocyclopropanes involves dihalocarbene species.

  CBR的活化4和CCl 4通过双金属铁/铜偶在乙腈为一个新的，便宜的，无毒的和有效的程序宝石-dibromo-和宝石亲核烯烃-dichloromethylenation。这种通往宝石-二卤代环丙烷的新途径涉及二卤卡宾类。
• Reactions of bipyridyl-nickelacycloalkanes with organic halides
  作者：Shigetoshi Takahashi、Yoshiaki Suzuki、Kenkichi Sonogashira、Nobue Hagihara

  DOI：10.1039/c39760000839

  日期：——

  Reaction of nickelacycloalkanes with organic halides and the synthesis of cycloalkanes, [graphic ommitted]HR, from αω-dihalogenoalkanes, X[CH2]nX, and gem-dihalides, RCHX2, with a nickel(0)-bipy complex are reported.

  与有机卤化物和环烷烃的合成nickelacycloalkanes的反应，[图形ommitted] HR，从α ω-dihalogenoalkanes，X [CH 2 ] Ñ X，和宝石-dihalides，RCHX 2，用镍（0）络合物-bipy是报告。
• Stereoselective Desymmetrization of <i>gem</i> ‐Diborylalkanes by “Trifluorination”
  作者：Nivesh Kumar、Reddy Rajasekhar Reddy、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.201901267

  日期：2019.6.18

  An efficient and general method for the chemoselective synthesis of unsymmetrical gem‐diborylalkanes is reported. This method is based on a late‐stage desymmetrization through nucleophilic “trifluorination”, providing chiral gem‐diborylalkanes bearing a trifluoroborate group. The reaction offers a highly modular and diastereoselective approach towards the synthesis of gem‐diborylcyclopropanes. The

  报道了一种不对称的宝石-二硼烷基烷烃化学选择性合成的有效且通用的方法。该方法基于通过亲核“三氟化”的后期去对称，提供带有三氟硼酸酯基团的手性宝石-二硼烷基烷烃。该反应为宝石-二硼烷基环丙烷的合成提供了高度模块化和非对映选择性的方法。通过对三氟硼酸酯基团的选择性后官能化，证明了宝石-二硼烷基烷烃构件的实用性。这些功能化包括内部和内部Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。