2-methyl-5-(9-hydroxyfluoren-9-yl)thieno[3,2-b]thiophene | 215446-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-methyl-5-(9-hydroxyfluoren-9-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 9-(2-Methylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl)fluoren-9-ol
• CAS: 215446-96-1
• 化学式: C₂₀H₁₄OS₂
• 分子量: 334.463
• InChiKey: ASWDUEQMLPBCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(9-hydroxyfluoren-9-yl)thieno[3,2-b]thiophene 在 高氯酸 、 丙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-Fluoren-9-ylidene-2-methylthieno[3,2-b]thiophen-4-ium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的三苯甲基型醇的固态溶剂分解：气固接触诱导的亲核取代。

  摘要：

  已经研究了通过气固接触的亲核取代反应。当将9-噻吩并噻吩芴-9-ol衍生物与二氯二氰基醌（DDQ）共研磨，然后暴露于甲醇蒸气中时，以15-70％的产率获得相应的9-甲氧基芴。在整个过程中，固态保持不变。ESR光谱表明，通过底物醇与DDQ之间的电荷转移相互作用，在共研磨的固体中生成了自由基阳离子。基于溶液中底物的电化学氧化，推导了涉及自由基阳离子分解产生质子的机理，该质子充当提供碳正离子的催化剂。对于与甲醇蒸气接触的碳正离子，已经显示出固态的取代反应的传播。将以甲醇为客体的9-噻吩并噻吩基芴-9-醇衍生物的结晶包合物暴露于HCl气体中。该气固反应还导致形成保持固态的相应甲氧基化合物。通过这项工作，得出了固态共研磨的新结果。

  DOI：

  10.1021/jo001291x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩并[3,2-b]噻吩 、 9-芴酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-methyl-5-(9-hydroxyfluoren-9-yl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的三苯甲基型醇的固态溶剂分解：气固接触诱导的亲核取代。

  摘要：

  已经研究了通过气固接触的亲核取代反应。当将9-噻吩并噻吩芴-9-ol衍生物与二氯二氰基醌（DDQ）共研磨，然后暴露于甲醇蒸气中时，以15-70％的产率获得相应的9-甲氧基芴。在整个过程中，固态保持不变。ESR光谱表明，通过底物醇与DDQ之间的电荷转移相互作用，在共研磨的固体中生成了自由基阳离子。基于溶液中底物的电化学氧化，推导了涉及自由基阳离子分解产生质子的机理，该质子充当提供碳正离子的催化剂。对于与甲醇蒸气接触的碳正离子，已经显示出固态的取代反应的传播。将以甲醇为客体的9-噻吩并噻吩基芴-9-醇衍生物的结晶包合物暴露于HCl气体中。该气固反应还导致形成保持固态的相应甲氧基化合物。通过这项工作，得出了固态共研磨的新结果。

  DOI：

  10.1021/jo001291x

文献信息

• Solid-state solvolysis induced via charge-transfer complexation by solid-phase grinding followed by contact with solvent vapor
  作者：Motoko Tanaka、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1039/a803496f

  日期：——

  When 9-thienothienylfluoren-9-ol derivatives were ground together with DDQ then exposed to methanol vapor, solvolysis occurred to yield 9-methoxyfluorenes via the generation of a radical cation by solid-state single-electron transfer.

  当9-噻吩噻吩基荧光醇衍生物与DDQ共同研磨后暴露于甲醇蒸气中时，发生了亲核溶解反应，通过固态单电子转移生成自由基阳离子，从而生成9-甲氧基荧光素。
• Tanaka, Motoko; Kobayashi, Keiji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 153, p. 371 - 372
  作者：Tanaka, Motoko、Kobayashi, Keiji

  DOI：——

  日期：——